CH231646A - Verfahren zur Herstellung von dihydro-jasmon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von dihydro-jasmon.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dihydro-jasmon. Im Hauptpatent ist ein Verfahren beschrieben, gemäss welchem aus einem Undecendion der Formel CH', .<B>CO</B> . CH- . CH, .<B>CO</B> . CH, .<B>CH,</B> .<B>CH</B> :<B>CH</B> . CHZ .<B>CH,</B> durch Einwirkung wasserabspaltender Mittel der wichtige Riechstoff Jasmon erhalten werden kann.
Es wurde nun gefunden, dass man das Dihydro-jasmon erhalten kann, wenn man einen Ester der a-Oenanthyl-laevulin- säure der Formel
EMI0001.0017
durch Einwirkung wasserabspaltender Mittel cyclisiert, und das Cyclisationsprodukt der Verseifung und Kohlensäureabspaltung unter wirft, zum Beispiel durch Behandlung mit sauren oder alkalischen Lösungen.
Man kann dabei den a-Oenanthyl-laevulinsäureester in vergastem Zustand über das wasserabspal tende Mittel leiten und anschliessend die Ver- seifung und Kohlensäureabspaltung durch führen. Man kann aber auch Cyclisierung, Verseifung und Kohlensäureabspaltung in einem einzigen Arbeitsgang durchführen.
<I>Beispiel 1:</I> 25 g a-Oenanthyl-laevulinsäureester, der durch Kondensation von Bromaceton mit der Natriumverbindung des Oenanthylessigesters dargestellt wurde, werden mit 1 Liter 2 % iger Natronlauge allmählich bis zum Sieden er hitzt und nach kurzem Kochen angesäuert, abgekühlt und ausgeäthert. Man erhält 11 g an Dihydro-jasmon vom Kp", 119 bis 121 .
<I>Beispiel 2:</I> Man kann die Spaltung und Cyclisierung des Ausgangsproduktes auch in zwei Phasen durchführen.
7 g a-Oenanthyl-laevulinsäureester wer den mit 100 cm' 3 % iger Natriummethylat- lösung und 20 g wasserfreiem Äthylacetat ge mischt. Nach 36 Stunden ist die Wasserab spaltung beendet; man versetzt mit ange säuertem Wasser und äthert aus. Nach dem Destillieren erhält man 3,4 g Dihy dro-jasmon- carbonsäure-methylester als ölige Flüssigkeit vom Kp7 133 bis 135 .
Das Produkt bildet unter den üblichen Bedingungen kein Semicarbazon. Durch Verseifen mit \vässerigem Alkali wird die Carboxyl-Gruppe abgespalten, und es entsteht Dihydro-jasmon, das durch den Schmelzpunkt seines Semicarbazons (176 ) als solches erkannt werden konnte.
Bei dieser Arbeitsweise kann man den a-Oenanthyl-laevulinsäureester auch vergast über die wasserabspaltenden Mittel leiten.
Das Endprodukt des erfindungsgemässen Verfahrens, das Dihydro-jasmon, ist bereits bekannt und soll als Riechstoff verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dihydro- jasmon, dadurch gekennzeichnet, dass man einen a-Oenanthyl-laevulinsäureester der For mel EMI0002.0031 durch Einwirkung wasserabspaltender Mittel cyclisiert und das Cyclisationsprodukt der Verseifung und Kohlensäureabspaltung un- terwirf t. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den a-Oenan- thyl-laevulinsäureester in vergastem Zustand über ein wasserabspaltendes Mittel leitet und dann das Cyclisationsprodukt verseift und der Kohlensäureabspaltung unterwirft. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Cyclisation, Verseifung und Kohlensäureabspaltung in einem einzigen Arbeitsgang durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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