CH231794A - Verfahren zur Herstellung von 2-Acetylamino-4-methyl-thiazol-5-sulfonamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Acetylamino-4-methyl-thiazol-5-sulfonamid.       Die     baktericiden    Wirkungen von     p-Amino-          benzolsulfonamid    sind seit längerer Zeit be  kannt, und es     ist    auch versucht worden, diese  zur Bekämpfung bakterieller Infektionen  nutzbar zu machen.

   Durch     Änderungen    die  ses Körpers durch Substitution, insbesondere  in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserun  gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver  träglichkeit erzielt worden, wobei sich ins  besondere gezeigt hat, dass .die Einführung  des     Pyridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-Sulf-          anilylaminopyridin        bezw.        2-Sulfanilylamino-          thiazol)    günstig wirkt.

   Es sind auch     2-Amino-          pyridin-        bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide    her  gestellt worden, die ebenfalls     baktericide    Ei  genschaften zeigen.     In    all diesen     Verbindun-          ben    liegt als Grundkörper ein     Sechsring    vor,  in welchem sich die     Amino-    und die     Sulfon-          amidgruppe    in     Parastellung    zueinander be  finden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue     Verbindung    hergestellt, die als    Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern  einen     Fünfring,    nämlich den     Thiazolring    ent  hält, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-Stellung    gegen  überstehen. Trotz der von den vorstehend er  wähnten bekannten     Verbindungen    abweichen  den Struktur weist der neue Stoff, wie Ver  suche ergaben, stark     baktericide    Wirkungen  auf.

   In ihm sind die für eine chemothera  peutische Verwendung erforderlichen Eigen  schaften in günstiger Weise vereinigt, ins  besondere zeichnet er sich auch durch beson  ders gute     Resorptionsfähigkeit    ans.  



       Erfindungsgemäss    wird die neue Verbin  dung hergestellt durch Umsetzung von     acety-          liertem        2-Amino-4-methyl-thiazol-5-sulfochlo-          rid    mit     Ammoniumverbindungen,    aus denen  jedesmal die     Aminogruppe    in das     Endprodukt     übergeht. Geeignet hierfür sind Ammoniak  und     Ammoncarbonat.     



  Zur     Herstellung    des als Ausgangsmaterial       verwendeten        Sulfochlorids    geht man zum Bei-      spiel von     2-Amino-4-methyl-thiazol    aus, das  nach     Hantzseh    und     Traumann    (Annalen 249,  30, 1888) aus     Thioharnstoff    und Chloraceton  erhalten werden kann, und behandelt man  dessen     Acetylderivat    nach     bekanntem    Ver  fahren mit     Chlorsulfonsäure.     



       Beispiel:     Man löst     2-Acetylamino-4-methyl-thiazol-          5-sulfochlorid    in wenig Aceton und giesst  diese Lösung unter Rühren in überschüssiges  Aceton, dem konzentrierter Ammoniak zuge  setzt ist. Die     Lösung    erwärmt sich hierbei  und scheidet     Ammonchlorid    ab. Nach Ver  treiben des Acetons aus dem vom     Ammon-          chlorid    abgetrennten Filtrat wird der Rück  stand aus Wasser umkristallisiert.

   Das     2-          Acetylamino-4-methyl-thiazol-5-sulf        onamid     
EMI0002.0018     
    kristallisiert in glänzenden Plättchen und  schmilzt bei     225 .1    g ist löslich in 50     cmg     heissem Wasser. Die Verbindung ist ziemlich  leicht löslich in Alkohol, sehr schwer löslich  in Chloroform und unlöslich in Benzol.  



  Die erfindungsgemäss hergestellte Verbin  dung soll als Heilmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Acetyl- amino-4-met:hyl-thiazol-5-sulfonamid, dadurch gekennzeichnet, dass man acetyliertes 2 Amino-4-xnethyl-thiazol-5-sulfochlorid mit einer Ammoniumverbindung umsetzt, aus der die Aminogruppe in das Endprodukt über geht.