CH237574A - Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonanilid. - Google Patents

Description

  Verfahren zum Herstellen von     2-Acetylamino-thiazol-5o-sulfonanilid.       Die bakteriziden Wirkungen von     p-Amino-          benzolsulfo#namid    sind seit     längerer    Zeit  bekannt, und es ist auch versucht worden,  diese zur Bekämpfung bakterieller Infektio  nen     nutzbar    zu machen.

   Durch     Änderungen     dieses Körpers durch     Substitution,    insbeson  dere in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbes  serungen     hinsichtlich    der Wirksamkeit und  Verträglichkeit erzielt worden, wobei sich  insbesondere gezeigt hat, dass die Einführung  des     Pyridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-SuJf-          a.nilylaminGpyridin        bezw.        2-Sulfanilylamina          thiazol,    günstig wirkt.

   Es .sind     awch        2-Amino-          pyridin-        bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide        her-          ,gestellt    worden, die     ebenfalls        bakterizide     Eigenschaften zeigen. In a11 diesen Verbin  dungen liegt als     Grundkörper    ein, Sechsring  vor, in. welchem sich die     Amino-    und die     Sul-          fonamidgruppe    in     Pärastellung    befinden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue Verbindung hergestellt, die als  Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern    einen     Fünfring,    nämlich den     Thiazolring     enthält, in welchem sieh die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-.Stellung    gegen  überstehen.

   Trotz der von den vorstehend er  wähnten bekannten     Verbindungen        abweichen-          clen    Struktur weist der neue     .Stoff    stark bak  terizide     Wirkungen    auf; ausserdem     sind    in  ihm die für eine chemotherapeutische Ver  wendung erforderlichen Eigenschaften in       günstiger    Weise vereinigt. Die     Verbindung     zeichnet sich auch durch besonders gute Re  sorptionsfähigkeit aus.  



  Erfindungsgemäss wird die neue     Verbin-          ,1ung,    das     2-Acetylamino-tlliazol-5@-sulfonani-          lid,    hergestellt durch Umsetzen von     acetylier-          tem        2-Amino-thiazol-5-sulfochlorid    mit Ani  lin. Das     2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonanilid     hat den Zersetzungspunkt 272 . Es ist in  Wasser schwer löslich, in Alkohol löslich,  leicht löslich in Aceton, unlöslich in Benzol  und Äther.

        Das     2-Amino-thiazol    kann nach     Traumann     ("Annalen der Chemie", Band 249, Seite 36)  aus     Dichloräthyläther    und     Thioharnstoff    her  gestellt werden. Es kann in Form seiner     Ace-          tylverbindung    durch vorsichtige Behandlung  mit     Chlorsulfonsäure    zum     .Sulfochlorid    um  gesetzt werden, das als Ausgangsmaterial des  vorliegenden Verfahrens dient.    <I>Beispiel:</I>  1 g     2-Acetylamino-thiazol-5-sulfochlorid          Lind    1 g Anilin werden in 5     ein-    Aceton zu  sammengebracht.

   Nach Verdunsten des Ace  tons     wird    der Rückstand mit     VfTasser    aus  gezogen und das rohe     2-Acety        la.mino-thiazol-          5-sulfonanilid    aus 95     %igem    Alkohol mit  Tierkohle gereinigt. Farblose Nadeln, die sieh    gegen 200  bräunen     und    bei 272-273  zer  setze n.  



  Die erfindungsgemäss hergestellte Ver  bindung soll als Heilmittel verwendet wer  den.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Acetyl- a.mino-thiazol-5-sulfoiiauilid, dadurch ge kennzeichnet, dass man acetyliertes ?- Amina- thia.zol-5-sulfoelilorid mit Anilin umsetzt. Das Produkt hat den Zersetzungspunkt 272 . Es ist in Wasser schwer löslich, in Alkohol löslieb, leicht löslich in Aceton, un löslich in Benzol und Äther.