CH237575A - Verfahren zum Herstellen von 2-Amino-thiazol-5-sulfonanilid. - Google Patents

Description

  'erfahren zum Herstellen von     2-Amino-thiazol-5-sulfonanilid.       Die     bakteriziden        Wirkungen    von     p-Amino-          be#nzolsulfo#namd        sind    seit längerer Zeit  bekannt, und es ist auch     versucht    worden,       diese    zur Bekämpfung bakterieller Infektio  nen nutzbar zu machen.

   Durch.     Änderung    en die  ses     Körper,    durch     Substitution,    insbesondere  in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserun  gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver  träglichkeit erzielt worden, wobei sieh ins  besondere     gezeigt    hat,     dass    die Einführung       des        Pyridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-Sulf-          auilylaminopyrid#in        bezw.        2,Sulfanilylami.no-          thiazol)    günstig wirkt.

   Es     sin.dauch2-Amino-          pyridin-        bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide   <I>her-</I>  gestellt worden, die ebenfalls bakterizide       Eigenschaften    zeigen. In all diesen Verbin  dungen, liegt als Grundkörper ein Sechsring  vor, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamid & gruppe    in     Parastelluug    befinden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue     Verbindung        hergestellt,    .die als       Grundko-rper    nicht     eiinen    Sechs-, sondern    einen     Fünfring,        nämlich    den     Thiazolring          enthält,    in     welchem.    sich die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe        in    2-,     5-Stellung    gegen  überstehen.

   Trotz der von den vorstehend er  wähnten     bekannten,        Verbindungen    abweichen  den     Struktur    weist     @detr    neue Stoff stark bak  terizide     Wirkungen        auf;

          ausserdem    sind in  ihm die für eine chemotherapeutische     Ver-          wendung    erforderlichen     Eigenschaften    in  günstiger     Welse        vereinigt.    Die Verbindung  zeichnet sich auch     ,dü.rch        besonders    gute     Re-          soTpti.onsfähigkeit    aus.  



       Erfindungsgemäss    wird die neue Verbin  dung, das     2-Amino-thiazol-5-sulfonanilid,     hergestellt durch     Umsetzung    von     aoetylier-          tem        2-Amino,-thiazo#l-5-sul'fochlorid    mit Ani  lin und Abspalten der     Aoetylgruppe    durch  Verseifen aus dem so erhaltenen Produkt.

    Dass     2-Amine-thiazol-5-sulfonanilid    hat den  Schmelzpunkt 153  und ist wenig löslich in  Wasser     und    Alkohol,     scli-werl'öslich        in    Äther       und        Aceton.         Das     2-Amino-thiazol    kann nach Trau  marm     ("Annalen    der Chemie", Band 249,       Seite    36) aus     Dichloräthyläther    und     Thio-          harnstoff    hergestellt werden.

   Es kann in  Form seiner     Acetylverbindung    durch     vorsich-          tige    Behandlung mit     Chlorsulfonsäure    zum       Sulfochlorid        umgesetzt    werden, das als Aus  gangsmaterial des     vorliegenden    Verfahrens  dient.  



       Beispiel:     1 g     2-Acetyl-amina-thiazol-5-sulfochlorid     und 1 g Anilin     werden.    in 5 cm' Aceton     zu-          sammengebraeht.    Nach Verdunsten des Ace  tons     wird    der Rückstand mit     \Nasser    aus  gezogen und das rohe     2-Acetyl-amino-thiazol-          5=sulfonanilid    aus 95 %     igem        All@ohol    mit Tier  kohle     gereinigt.     



  Durch zweistündiges Erhitzen mit ver  dünnter Salzsäure auf dem Wasserbad wird       dieAcetylgruppe        unterBildung        von2-Amino-          thiazol-5=sulfonanilid    abgespalten. Die dann       erhaltene    Verbindung bildet     farblose    Nadeln,    die bei     153"    schmelzen. Die Verbindung lässt  sich     diazotieren.    Die     Diazoniumlösung    kup  pelt mit Phenol oder     fl-Naphthol    in alkali  schem     3ledium    unter Bildung von. roten Farb  stoffen.  



  Die erfindungsgemäss hergestellte Verbin  dung soll als Heilmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Amino- thiazol-5-sulfonanilid, dadurch gekennzeich net, dass man acetyliertes 2-Amino-thiazol-5- sulfochlorid mit Anilin umsetzt und aus dem erhaltenen Produkt die Acetylgruppe durch Verseifen entfernt. Das Produkt hat den Schmelzpunkt 153 und ist wenig löslich in Wasser und Alkohol., schwerlöslich in Äther und Aceton.