CH237576A - Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-methyl-sulfonamid. - Google Patents

Description

  Verfahren     zum    Herstellen von     2-Acetylamino-thiazol-5-methyl-snlfonamid.       Die bakteriziden     Wirkungen    von     p-Amino-          benzolsulfonamid    sind seit längerer Zeit be  kannt, und es ist auch versucht worden,  diese zur Bekämpfung     bakterieller    Infektio  nen nutzbar zu machen.

   Durch Änderung die  ses Körpers     durch        Substitution,    insbesondere  in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserun  gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver  träglichkeit erzielt worden, wobei sich ins  besondere gezeigt hat, dass die Erfindung  des     Pyridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-Sulf-          anilylaminopyridin        bezw.2-Sulfanilylamino-          thia.zol)    günstig wirkt.

   Es     sin:dauch2-Amino-          pyrid:in.-        bezw.        pyrimidin-5-sulfonamide    her  gestellt worden, die ebenfalls     bakterizide     Eigenschaften zeigen. In all diesen Verbin  dungen liegt als Grundkörper ein Sechsring  vor,     in    welchem sich. die     Amino-    und die       Sulfonami.dgruppe    in     Para.stellung    befinden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue     Verbindung    hergestellt, die als  Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern    einen Fünfring, nämlich den     Thiazolring,     enthält, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-Stellung    gegen  überstehen. Trotz der von den vorstehend er  wähnten bekannten.     Verbindungen    abweichen  den Struktur     weist,der    neue Stoff     stark    bak  terizide Wirkungen auf; ausserdem sind in  ihm die für eine chemotherapeutische Ver  wendung erforderlichen Eigenschaften in  günstiger     Weise    vereinigt.

   Die     Verbindung     zeichnet sich auch durch besonders gute     Re-          so@rptionsfähigkeit    aus.  



  Erfindungsgemäss wird die neue Verbin  dung, das     2-Acetyla,mino-thiazol-5        methylsul-          fonamid,        hergestellt    durch Umsetzen von     ace-          tyliertem        2-Amino,-thiazol-5=sulfochlorid    mit       14Iethylamin.    Der     Schmelzpunkt,des        2-Acetyl-          amino-thiazol-5-me,thylsulfona.mid    ist     2ä1 .     Es ist löslich in. Wasser und Alkohol, schwer  löslich in Äther und     Aceton.     



  Das     2-Amino-thiazol    kann nach Trau  mann ("Annalen der Chemie", Band 249,      Seite 36) aus     Diehloräthyläther    und     Thio-          harnstoff        herbestellt    werden. Es kann in  Form seiner     Acetylverbindung    durch vorsich  tige Behandlung mit     Chlo@rsulfonsäure    zum       Sulfochlorid    umgesetzt werden, das als Aus  gangsmaterial des     vorli        genden    Verfahrens  dient.  



       Beispiel:     0,5 g     2-Acetylamino-thiazol-5-sulfochlo@rid     werden in 3 cm'     Aceton    mit einem kleinen       UberSChuss    einer konzentrierten     wä.ssrigeii          1Vlethylaminlösung    versetzt. Nach Verdunsten  wird der Rückstand mit kochendem Wasser  aufgenommen und mit Tierkohle entfärbt.  Farblose Nadeln vom     Sehmelzpinikt        ?S1.".     
EMI0002.0018     
  
    Die <SEP> erfindungsgem',iss <SEP> hergestellte <SEP> Verbin  dinio- <SEP> soll <SEP> als <SEP> Ikilmittel <SEP> verwendet, <SEP>  erden.

Claims (1)

1. EMI0002.0019 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zitin <SEP> Herstelle <SEP> von <SEP> 3-rlcetyl amino-tltiazol-5-1i,etliy1,;ulfonaiiiid, <SEP> dadurch <tb> behennzc;ichnei, <SEP> dass <SEP> mitn <SEP> acetwliertes <SEP> ?-Aniino t.hiazol-5-sulfoelilorid <SEP> niit <SEP> 3letliylaniin <SEP> um -Zetzt. <tb> Das <SEP> Produkt. <SEP> liai <SEP> dun <SEP> Selimelzpunkt <SEP> ?31 . <tb> Es <SEP> ist <SEP> löslich <SEP> in <SEP> \ii;ser <SEP> und <SEP> Alkohol. <SEP> schwer löslich <SEP> in <SEP> Xther <SEP> 111i(1 <SEP> Aeetoit.