CH237572A - Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zum Herstellen von     2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonamid.       Die bakteriziden Wirkungen von     p-Amino-          benzolsulfonamid    sind seit längerer Zeit be  kannt, und es ist auch versucht worden, diese  zur Bekämpfung bakterieller Infektionen  nutzbar zu machen.

   Durch Änderungen die  ses Körpers durch Substitution,     insbesondere     in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserun  gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver  träglichkeit erzielt worden, wobei sich insbe  sondere gezeigt hat, dass die Einführung des       Pyridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-Sulfani-          lylaminopyridin        bezw.        2-Sulfanilylaminothi-          azol)    günstig wirkt.

   Es sind auch     2-Amino-          pyridin-        bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide    her  gestellt worden, die ebenfalls bakterizide Ei  genschaften zeigen. In all diesen Verbindun  gen liegt als Grundkörper ein Sechsring vor,  in welchem sich die     Amino-    und die     Sulfon-          amidgruppe    in     Parastellung    befinden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue Verbindung hergestellt, die als  Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern    einen Fünfring, nämlich den     Thiazolring    ent  hält, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-Stellung    gegen  überstehen. Trotz der von den vorstehend er  wähnten bekannten Verbindungen abwei  chenden Struktur weist der neue Stoff stark  bakterizide Wirkungen auf; ausserdem sind  in ihm die für eine chemotherapeutische Ver  wendung erforderlichen Eigenschaften in  günstiger Weise vereinigt. Die Verbindung  zeichnet sich auch durch besonders gute Re  sorptionsfähigkeit aus.  



  Erfindungsgemäss wird die neue Verbin  dung, das 2 -     Acetylamino    -     thiazol    - 5 -     sulfon-          amid,    hergestellt durch Umsetzen von     acety-          liertem        2-Aminothiazol-5-sulfochlorid    mit       Ammoniumverbindungen,    aus denen die       Aminogruppe    in das Endprodukt übergeht.       Geeignet    hierfür sind     Ammoniumhydrogyd     und     Ammoncarbonat.    Das     2-Acetyl-amino-          thiazol-5-sulfonamid    hat den Zersetzungs  punkt 262 .

   Es ist schwer löslich in Wasser      und Alkohol, leicht löslich in Aceton, unlös  lich in Benzol und     rlther.     



  Das     2-Aminothiazol    kann     iiacli    Treu  mann ("Annalen der Chemie", Band 249,  Seite 36) aus     Dichloräthyläther    und     Thio-          harnstoff    hergestellt  -erden. Es kann in  Form seiner     Acetylverbindung    durch     vorsich-          ti(re    Behandlung mit     Chlorsulfonsäure    zum       Sulfochlorid    umgesetzt      -erden,    das als Aus  gangsmaterial des vorliegenden Verfahrens  dient.  



       Beispiel:     1 g     2-Acetylamino-tliiazol-5-sulfoelilorid     wird in wenig Aceton gelöst und mit einem  kleinen     Lfiberschuss    an     25i;igem    Ammoniak  versetzt. Aceton und     "Wasser    werden ver  dampft und das aus dem Rückstand mit Al  kohol extrahierte     2-Acetylamino-thiazol-5-          sulfonamid    aus Wasser mit Tierkohle um-    kristallisiert. Farblose Kristalle, die sich un  ter     Diuikelfärben    bei<B>262'</B> zersetzen.  



  Die     erfindungsgemäss    hergestellte Verbin  dung soll als Heilmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Acetyl- ainino-thiazol-)-sulfonamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man acetyliertes 2-Aminothi- azol-5-sulforlilorid mit einer Ammoniumver- bindung umsetzt, aus der die Aminogruppe in das Endprodukt übergeht. Das Produkt hat den Zersetzungspunkt 26 ? . Es ist schwer löslich in NVasser und Alkohol, leicht löslich in Aceton, unlöslieli in Benzol und Äther.