CH237571A - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-sulfonamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Amino-4-methyl-thiazol-5-sulfonamid.       Die bakteriziden Wirkungen von     p-Amino-          benzolsulfonamid    sind seit längerer Zeit be  kannt, und es ist auch versucht worden, diese  zur Bekämpfung bakterieller Infektionen  nutzbar zu machen.

   Durch Änderungen dieses  Körpers durch Substitution, insbesondere in  der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserungen  hinsichtlich der Wirksamkeit und Verträg  lichkeit erzielt worden, wobei sich insbeson  dere gezeigt hat, dass die Einführung des     Py-          ridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-Sulfanilyl-          aminopyridin        bezw.        2-Sulfanilylaminothi-          azol)    günstig wirkt.

   Es sind auch     2-Amino-          pyridin-        bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide    her  gestellt worden, die ebenfalls bakterizide Ei  genschaften zeigen. In all diesen Verbindun  gen liegt als Grundkörper ein Sechsring vor,  in welchem sich die     Amino-    und die     Sulfon-          amidgruppe    in     Parastellung    befinden.  



       -Nach    dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue Verbindung hergestellt, die als  Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern    einen Fünfring, nämlich den     Thiazolring,     enthält, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-Stellung    gegen  überstehen. Trotz der von den vorstehend er  wähnten bekannten     Verbindungen    abweichen  den Struktur weist der neue Stoff stark bak  terizide Wirkungen auf; ausserdem sind in  ihm die für eine chemotherapeutische Ver  wendung erforderlichen Eigenschaften in  günstiger Weise vereinigt. Die     Verbindung     zeichnet sich auch durch besonders gute Re  sorptionsfähigkeit aus.  



  Erfindungsgemäss     wird    die neue Verbin  dung, das     2-Amino-4-methyl-thiazol-5-sul-          fongmid,    hergestellt durch Umsetzung von       acetyliertem    2 -     Amino    - 4 -     methylthiazol    -     5-          sulfochlorid    mit     Ammoniumverb.indungen,     wie     Ammoniumhydrdgyd    und     A.mmoncarbo-          nat,    aus denen die     Aminogruppe    in das End  produkt übergeht,

   und Abspalten der     Acetyl-          gruppe    durch Verseifen im so erhaltenen Pro  dukt. Das Endprodukt hat den Zersetzungs-      Punkt     145     und ist löslich in Wasser und Al  kohol, leicht löslich in Aceton, unlöslich in  Benzol und Äther.  



  Zur Herstellung des als Ausgangsmate  rial     verwendeten        Sulfochlorids    geht man z. B.  von     2-Amino-4-methylthiazol    aus, das nach       Hantzsch    und     Traumarm    (Annalen 949, 30,  1888) aus     Thioharnstoff    und Chloraceton er  halten     werden    kann und dessen     Acetylderivat     nach bekannten Verfahren mit     Chlorsulfon-          säure    umgesetzt wird.  



       Beispiel:     Man löst     2-Acetylamino-4-methy        1-thiazol-          5-sulfochlorid    in wenig Aceton und giesst  diese Lösung unter Rühren in überschüssiges  Aceton, dem konzentrierter Ammoniak zuge  setzt ist. Die Lösung erwärmt sich hierbei  und scheidet     Ammonchlorid    ab.

   Nach Ver  treiben des Acetons aus dem vom     Ammon-          ehlorid    abgetrennten Filtrat wird der Rück  stand aus Wasser     umkristallisiert.    Das     ?-          Acetylamino-4-methyl        -thiazol    - 5 -     sulf        onamid     wird durch zweistündiges Erhitzen mit ver  dünnter Salzsäure auf dem     Wasserbade    in  das     2-Amino-4-methyl-thiazol-5-sulfonamid     der Formel  
EMI0002.0027     
         übergeführt.    Die erhaltene Verbindung  schmilzt bei<B>170'.</B> Sie ist leicht löslich in hei  ssem Wasser, sehr leicht löslich in Alkohol,

    unlöslich in Chloroform oder Benzol. Die  Verbindung lässt sieh     diazotieren,    die     Diazo-          niumlösung    kuppelt. mit Phenol oder     ss-Naph-          th.ol    in alkalischem Medium unter Bildung  von roten Farbstoffen.  



  Die erfindungsgemäss hergestellte Verbin  dung soll als Heilmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-sulfonamid. dadurch ge kennzeichnet, dass man acetyliertes 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-sulfoehlorid mit einer Ammoniumverbindung umsetzt, aus der die Aminogruppe in das Endprodukt übergeht, und aus dem so erhaltenen Produkt die Ace- tylgruppe durch Verseifen entfernt. Das Produkt hat den Zersetzungspunkt 145 und ist löslich in Wasser und Alkohol, . leicht löslich in Aceton, unlöslich in Benzol und Äther.