CH235214A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH235214A CH235214A CH235214DA CH235214A CH 235214 A CH235214 A CH 235214A CH 235214D A CH235214D A CH 235214DA CH 235214 A CH235214 A CH 235214A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- sulfonic acid
- blue
- diazotized
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HTSAIYNUUSUYAJ-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-5-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O HTSAIYNUUSUYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- VNOYHZYNOWVUFB-UHFFFAOYSA-N 4-benzylpyrazol-3-one Chemical compound O=C1N=NC=C1CC1=CC=CC=C1 VNOYHZYNOWVUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 2,31494. Yeilahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Tris- azofarbstoffes, welches daaurch gekennzeich net ist, dass man diazotierte 4-Acetylamino- 1-aminobenzol-3-sulfo#nsäure mit 1-Amino- naphthalin - 7 - sulfonsäure kuppelt,
weiter- diazotiert und mit 2,5-Dimethogy-l-amino- benzol kuppelt, weiterdiazotiert und mit 2 (4'-Ch,lor-3'-amino-benzoyl)-a:mino-5-ogynaph- thalin-7-sulfonsäure kuppelt und schliesslich .die Aeetylgruppe durch Verseifen abspaltet.
Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in Schwefelsäure mit schmutzig blauer Farbe löst. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern,di- rekt grünstichig blau, mit ss-Naphthol ent- wickeH blauschwarz und mit P'heny1methyl- pyrazolon entwickelt ,grün.
Beispiel: 23 Teile diazotierte 4 - Acetylamino -1- aminobenzol-3-sulfonsäure werden mit einer Lösung von 22,3 Teilen 1-Aminonaphthalin- 7-sulfonsäure versetzt. Die Kupplung wird durch Zugabe von etwas Soda vollendet.
Dann wird die eiskalte 1Vlonoazofarbstoff- lösung mit 50 Teilen Salzsäure versetzt und mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach mehrstündigem Rühren lässt man zu dieser Diazolösung eine heisse, salzsaure Lösung von 15 Teilen Aminohydrochinondimethyläther zufliessen. Durch Zugabe von 50 Teilen Na triumacetat vollendet man die Kupplung.
Die mit Natronlauge alkalisch gestellte Lösung ,des Farbstoffes wird heiss mit Kochsalz ver- s@etzt. Der gefällte Disazofarbstoff wird fil triert und mitWasserwieder angeteigt, worauf er nach Zugabe von 6,8 Teilen Natriumnitrit durch Zugiessen von 60 Teilen Salzsäure weiter,diazotiert wird.
Nach mehrstündigem Rühren fliesst die eiskalte Diazolösung zu einer Lösung von 35 Teilen 2-(4'-Ch@or-3'- aminobenzoyl) -amino-5-o$ynaphthalin-7-sul- fonsäure, die mit 50 Teilen Soda calc. ver setzt worden ist.
Die Lösung :des Trisazofarb- stoffes wird heiss mit Kochsalz versetzt und .der ausgeschiedene Farbstoff isoliert. Das feuchte Filtergut des Trisazofarb- stoffes wird in 500 Teilen Wasser angeteigt und nach Zugabe von 40 Teilen Ätznatron oo weit verdünnt, dass eine 2,7-2,9 'ö ige Natronlauge entsteht.
Nach Erwärmen auf 97 hält man die Temperatur unter gutem Rühren während 45 Minuten auf<B>97-99'.</B> wonach man Kochsalz und 45 Tei.lF# Salz säure zufügt. Der so gefällte Farbstoff wird isoliert und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer, in Schwefelsäure mit schmutzig blauer Farbe löst.
Der Farbstoff färbt Cellulosefasern di rekt grünstichig blau, mit ss-Naphthol ent wickelt blauschwarz und mit Phenylmethy 1- pyrazolon entwickelt grün. Diese Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigensehaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man dianotierte 4-Acetvlamino-l-amino-benzol-3- sulfonsäure mit l.- Aminonaplithalin-7-sulfon- sä.ure kuppen. weiterdiazotiert und mit.2,5- D'imetlioxy-l-aminobenzol kuppelt, weiter- diazotiert un=d mit 2-(-4'-Chlor-3'-aminoben- zoyl)-iimitio-5-o-xynaphthalin- 7 -sulfonsäure kuppelt und schliesslich die Acetylo-ruppe durch Verseifen. abspaltet. Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar. das sich in Wasser mit. blauer, in Schwefelsäure mit schmutzig blauer Farbe löst.Der Farbstoff färbt Cellulosefa.sern di- relzt grünstichig blau. mit ss-Naplithol ent wickelt blauschwarz und mit Phenyl-methyl- py razolon entwickelt grün..
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH235214T | 1942-10-17 | ||
| CH231494T | 1944-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235214A true CH235214A (de) | 1944-11-15 |
Family
ID=25727589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235214D CH235214A (de) | 1942-10-17 | 1942-10-17 | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235214A (de) |
-
1942
- 1942-10-17 CH CH235214D patent/CH235214A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH235214A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH234032A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| AT106453B (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe. | |
| AT54269B (de) | Verfahren zur Darstellung von Triazofarbstoffen. | |
| CH234030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH234031A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH230206A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH230207A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH267296A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Disazofarbstoffes. | |
| CH230845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH230210A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH182266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH240113A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH230211A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH240114A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH268402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH235445A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH197279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH239481A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH230209A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH138769A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH228840A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH230208A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH199371A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |