CH235464A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.

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CH235464A
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dioxäthylaminobenzene
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azo dye
methyl
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass,    man einen neuen       Azofarbstoff    erhält,     wenn    man 1     Mol        -diazo-          tiertes        2,6-Dirhlor-4-nitranilin,    1     Mol        3-Me-          thyl    - N -     diogäthylaminobenzol    und 1     Mol     eines     Sulfierungsmittels    derart aufeinander  einwirken lässt,

   dass die     Diazoverbindung    in       4-Stellung    des     3-Methyl-N-diogätl-iylamino-          benzols    eingreift und     das,        Sulfierunb        mittel     nur eine der OH-Gruppen des     3-Metliyl-N-          diogäthylaminobenzols    zu einem sauren       Schwefelsäureester        verestert.     



  Der neue Farbstoff stellt nach dem  Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich  leicht in     Wasser    auflöst und     Acetatkunst-          seide    aus dem neutralen Bade in Gegenwart  von     Natriumsulfat    in rotbraunen Tönen  färbt.  



       Beispiel:     195 Teile     3,-Methyl-N-dio,-xyäthyl-amino-          ben.zol    werden in 1000     Volumteilen    Tetra  chlorkohlenstoff unter     .leiehtem        Erwärmen     auf     40-45     gelöst und dazu     116L-150    Ge  wichtsteile     Chlorsulfonsäure    aus einem  Tropftrichter allmählich zugegeben:, während    die Lösung     unter    gutem Rühren .gehalten  wird und mit einem     Rückflusskühler    versehen  ist.

   Die Umsetzung findet augenblicklich  statt     unter        Chlorwasserstoffgas-Entwicklung     und Erwärmung. Mit zunehmender     Vereste-          rung    fällt das Reaktionsprodukt als zähe  Masse aus der anfänglich dunkel gefärbten       Tetrachlorkohlenstofflösung    aus., während  letztere weitgehend     entfärbt    wird.

   Wenn     die     ganze     Menbe    :der     Chlorsulfonoäure    eingetra  gen ist,     lässt    man     unter        Rühren        -erkalten,    ver  setzt das nun schwer rührbar gewordene  Gemisch mit     '2009        ,cm@    warmem     Wasser        und     rührt     weiter,        bis    alles .gelöst ist.

   Man trennt  hierauf im     Scheidetrichter    die     wä3rige    Lö  sung des     Esters.    vom     Tetrachlorkohlenstoff     ab und     kuppelt    durch     Zufliessenlassen    der       schwefelsauren        Diazolösung    aus     2';6-Dichlor-          4-nitranilin        in.    Gegenwart von Eis-.

   Die     Di-          azolösung    erhält man     durch        Eintragen    von  70 Teilen     Natriumnitrit    in 1000 Gewichts  teile konzentrierter Schwefelsäure     und    hier  auf von 207 Teilen     2';

  6#-Diahl!or-4-nitranilin     in die so     erhaltene        Nitrosylschwefelsäure.         Nach beendigter     Kupplung    wird die über  schüssige Mineralsäure durch Zusatz von  etwa     130,0        Gewichtsteilen        30        %        iber    Natrium  hydrogydlösung kongoneutral bestellt und  hierauf die     Farbstoffsuspension    mit wenig  Ammoniak vollends     neutralisiert.    Man salzt  den     Farbstoff    durch Zusatz von Kochsalz  aus,

       nutscht    ihn ab und     wäscht    ihn mit ver  dünnter     Kochsalzlösung    nach. Nach dem  Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das  sich leicht in warmem Wasser löst und       Acetatkunstseide    aus dem neutralen Bade in  Gegenwart von Natriumsulfat in     rotbraunen     Tönen färbt.  



  Zum gleichen Farbstoff belangt man,  wenn man     diazotiertes        2,6-Dichlor-4-nitrani-          lin    mit     3-Methyl-N-.dioxäthylaminobenzol          vereinigt    und den     erhaltenen        Azafarbstoff     mit dem     Sulfierunb    mittel behandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 blol diazotiertes 2,6-Dichlor-4-nitrani- lin, 1 llol 3--#LIethyl-N-dioxäthylaminobenzol und 1 Mol eines Sulfierungamittels derart aufeinander einwirken lässt,
    dass die Diazo- verbindung in 4-Stellunb des 3-Methyl-N- dioxäthylaminobenzols eingreift ift und das Sulfierungsmittel nur eine der OZ-Gruppen des 3-Dlethy l-N-dioxäthylaminobenzols zu einem sauren Schwefelsäureester verestert.
    Der neue Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich leicht in Wasser auflöst und Acetatkunst- seide aus dem neutralen Bade in Gegenwart von Natriumsulfat in rotbraunen Tönen färbt.
CH235464D 1942-10-02 1942-10-02 Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. CH235464A (de)

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CH235464T 1942-10-02

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