CH236174A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. Gegenstand der Erfindung ist ein eigen artiges Verfahren zur Darstellung eines Sul fonamides, nämlich des bekannten 2-(p- Aminobenzol=sulfonylamino-)pyrimidins, wel ches weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 255 bis 256 bildet und als Heilmittel gegen In fektionen verwendbar ist.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeich net, dass man p-Aminobenzol-sulfonyl-guani- din mit Malonsäure zum 2-(p-Aminobenzol- sulfonyla-mino-) 4,6-diogy-pyrimidin konden siert, letzteres mittels eines Halogenierungs- mittels in das 2-(p-Aminobenzolsulfonyl- a.mino-) 4,6 - dihalogen - pyrimidin überführt und dieses zum 2-(p-Aminobenzol-sulfon@-1- amino-)pyrimidin reduziert.
Ausführungsbeispiel: 10,7 g p-Aminobenzol-sulfonyl-guanidin werden in 100 cm' auf 0 abgekühlte rau chende Schwefelsäure eingetragen. Zu diesem Gemisch werden unter Rühren 5,2 g Malon- säure gegeben, wobei die Temperatur 0 nicht übersteigen darf. Hierauf lässt man einige Stunden bei Zimmertemperatur stehen und erwärmt dann unter Rühren 1 Stunde auf 50-60 .
Das erkaltete Reaktionsgemisch wird auf Eis gegeben und bei 0 mit konzen triertem Ammoniak neutralisiert, worauf sich 2 - (p-Aminobenzol-sulfonylamino-) 4,6-dioxy- pyrimidin ausscheidet. Ausbeute: 11,8 g oder 8.3,1 % d. Th.
10 g der letzteren Verbindung werden mit 60 cm' Phosphorogychlorid am Rückflussküh- ler gekocht. Nach Entfernung des überschüs sigen Phosphorogychlorids wird das Reak tionsgemisch auf Eis gegossen und mit Am moniak unter Kühlung neutralisiert. Der da bei entstehende farblose Niederschlag von 2-(p-Aminobenzol-sulfonylamino-)4,6-dichlor- pyrimidin wird mit Wasser gewaschen und bei 40-50 im Vakuum getrocknet. Aus beute: 10,8 g oder 92,8 % d. Th.
10 g dieser Chlorverbindung werden in alkoholischer Lösung mit katalytisch ange regtem Wasserstoff reduziert. Nach dem Ab dampfen des Alkohols erhält man das 2-(p- Aminobenzol-sulfonylamino-)pyrimidin in einer Menge von 7,58 g oder 96,5 % d. Th. Es zeigt, in Übereinstimmung mit dem Schrift- tum, einen Schmelzpunkt von 255-256 .
Die Kondensation von p-Aminobenzol- sulfonyl-guanidin mit der Malonsäure kann statt mit rauchender Schwefelsäure auch in Gegenwart anderer wasserentziehender Mittel ausgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfon amides, dadurch gekennzeichnet, dass nian p Aminobenzol-sulfonyl-guanidin mit. Malon- säure zum 2-(p- Aminobenzol-sulfonylamino-) 4,6 -dioxy -py rimidin kondensiert, letzteres mittels eines Halogenierungsmittels in das _ (p- Aminobenzol-sulfony lamino-)4,6-dihalo- gen-pyrimidin überführt und dieses zum ?-(p-Aminobenzol -sulfonylamino-) pyrimidin reduziert. EMI0002.0029 L <SEP> NTERAN <SEP> SPRt <SEP> CHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> d < , durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Konden sation <SEP> des <SEP> p- <SEP> Aminobenzol-sulfonvl-guanidiii <tb> reit <SEP> der <SEP> lla.lon#äure <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> was serentziehenden <SEP> Mittels <SEP> ausführt. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> L?nteransprucli <SEP> 1, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet.<SEP> dass <SEP> mim <SEP> die <SEP> Konden sation <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> rauchender <SEP> SeInve felsäure <SEP> vornimmt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> rnan <SEP> als <SEP> Milo genierungsmittel <SEP> Pliospliorozvclilorid <SEP> ver v-endet. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> P%,edu1¯- tion <SEP> des <SEP> ?-(p-Aniinolienzol-#ulfonylamino-) 4.6-diha.logen-1?y <SEP> rimidin <SEP> mit <SEP> kataly <SEP> tiseh <SEP> an geregtem <SEP> Wasserstoff <SEP> vornimmt.
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| CH (1) | CH236174A (de) |
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