CH236173A - Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Sulfonamides.       Gegenstand der Erfindung ist ein eigen  artiges Verfahren zur Darstellung eines Sul  fonamides, nämlich des     bekannten        2-(p-          Aminobenzol-sulfonylamino-)pyrimidins,    wel  ches weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 255  bis 256  bildet und als Heilmittel gegen In  fektionen verwendbar ist.  



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass man ein     p-Acylaminobenzol-sulfonyl-          guanidin    mit     Malonsäure    zum     2-(p-Acyl-          aminGbenzol        -sulfonylamino-)\4,6-diogy-pyri-          midin    kondensiert, letzteres mittels eines     Ha-          logenierungsmittels    in das entsprechende 2-(p  Acylaminobenzol     -sulfonylamino-)4,6    -     dihalo-          gen-pyrimidin    überführt,

   dieses zum     2-(p-          Acylaminobenzol    -     sulfonylamino    -)     pyrimidin     reduziert und     daraus    durch Abspaltung des       Acylrestes    das     2-(p-Aminobenzol-sulfoDyl-          amino-)pyrimidin    .gewinnt.  



       Ausführungsbeispiel:     12,8 g p -     Acetylaminobenzol    -     sulfonyl-          guanidin    werden in 100 cm' auf 0  abgekühlte  rauchende Schwefelsäure eingetragen. Zu    diesem Gemisch werden unter Rühren 5,2 g       Malonsäure    gegeben, wobei die Temperatur 0   nicht übersteigen darf. Hierauf lässt man  einige Stunden bei Zimmertemperatur stehen  und erwärmt schliesslich noch 1 Stunde unter  Rühren auf 50-60 .

   Das gut gekühlte Reak  tionsgemisch wird auf Eis gegossen und bei  0  mit konzentriertem     Ammoniak    neutrali  siert, worauf sich das     2-(p-Acetylaminoben=          zol-sulfonylamino-)        4,6-diogy-pyrimidin    aus  scheidet. Ausbeute:<B>12,7</B> g oder 77,7 % d.     Th.     



  10 g der letzteren Verbindung wer  den mit 60 cm'     Phosphorogychlorid    am Rück  flusskühler gekocht. Das überschüssige     Phos-          phorogychlorid    wird im Vakuum     abdestil-          liert,    der Rückstand auf Eis gegossen, die  Lösung über Kohle filtriert und mit Ammo  niak     neutralisiert,    wobei man     dafür    Sorge  trägt, dass die Temperatur 5  nicht übersteigt.

    Der farblose Niederschlag von     2-(p-Acetyl-          aminobenzol-sulfonylamino-)        4,6-dichlor-pyri-          midin    wird mit Wasser gut gewaschen und  bei 40-50  im Vakuum getrocknet. Aus  beute: 9,9 g oder 88,4% d.     Th.         10 g dieser     Chlorverbindung    werden,  in     i#lethylalkohol    gelöst, in Gegenwart  von auf     Kalziumkarbonat    niedergeschlagenem  Palladium als Katalysator und von     Ka,lzium-          oxyd    als säurebindendem Mittel mit Wasser  stoff reduziert.

   Hierauf wird der Methyl  alkohol im Vakuum entfernt und das zurück  bleibende     2-(p-Acetylaminobenzol-sulforiyl-          amino-)pyrimidin    in verdünnter Natronlauge  gelöst und mit Säure wieder ausgefällt       (pu    5-7). So gereinigt schmilzt es bei 258"  unter Zersetzung. Ausbeute: 7,45     g    oder  <B>92%</B> d.     Th.     



  7,45 g der     letzteren        Acetylverbindung     werden zur     Verseifung    mit 3     Mol    10  prozentiger Salzsäure 1 Stunde gekocht.  Hierauf wird das     2-(p-Aminobenzol-sulfony        l-          amino-)        pyrimidin    durch Neutralisieren der  Lösung ausgefällt. Aus Wasser umkristalli  siert zeigt es, in Übereinstimmung mit der  Literatur, einen Schmelzpunkt von     \354=255           (u.Zers.).    Ausbeute: 5,86 g oder     92,3%    d.     Th.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Sulfon amides, dadurch gekennzeichnet, dass man ein p- Acylaminobenzol-sulfony 1-g uanidinanit 312a- lonsäure zum 2-(p-Acylaminobenzol-sulfonyl- amino-) 4,6-dioxy-pyrimidin honderisiert, letz teres mittels eines Halogenierunbsmittels in das entsprechende 2-(p- Ac.y laminobenzol-sul- fonyla.mino -) 4-.6 - diha.logen - pyrimidin über führt,

   dieses zum 2-(p-Ac;j-laniinobenzol-sul- f(>nylamino-) pyriniidin reduziert und daraus durch Abspaltung des Ac--lrestes das 2-(p- Aminobenzol-sulfonyla.mino-)pyrimidin ge winnt. LTN TERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gelzennzeiclinet. dass man die Konden sation von p - Acyliiminobenzol - sulfonyl- guanidin mit Aalonsäure in Gegenwart von rauchender Schwefelsäure vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ha.loge- nierungsmittel Pliosplioroxychlor id verwen det. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekeiinzeicliiiet, dass man die Reaktion rles 2-(p-Ae\-laminobenzol-:.sulfonylamino-)- 4.6-dilialogen-pyriniidins mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators und eines Aurebindenden Mittels vornimmt.