CH236231A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      T    erfahren zur Herstellung eines     Nfipenfarbstöifes.       Es wurde gefunden, dass ein     Küpenfarb-          stoff        hergestellt    werden kann, wenn man  1     112o1        Thianthrendicarbonsäure    oder eines  ihrer funktionellen Derivate, die die     Carb-          oxylgruppen        bezw.        Carboxylderivatgruppen     an denselben     Stellen    im     Thianthrenmolekül     enthält,

   die die Bromatome im     Dibromthian-          thren    einnehmen, -das' durch     Bromieren    von       Thianthren    in Nitrobenzol     erhalten    wird, mit  2     Mol        1-Amino-5-benzoylaminoanthrachino:i     umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein     braunrotes    Pul  ver, das mit     grünvioletter    Farbe     verküpt    und  Baumwolle in sehr echten, insbesondere licht  echten gelben Tönen färbt.  



  Zur Durchführung kann     Thia.nthrendi-          carbonsäure        bezw.    eines ihrer     funktionellen          Derivate,    beispielsweise das Säurechlorid, ver  wendet werden. Die Umsetzung erfolgt vor  zugsweise in einem     indifferenten    Verteilungs  oder Lösungsmittel, insbesondere solchen von  höherem Siedepunkt, wie Chlorbenzol, Nitro  benzol oder     Dichlorbenzol,    und bei erhöhter    Temperatur, in An- oder     Abwesenheit    säure  bindender sowie katalytisch wirkender Mittel.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff verwendete     Thianthrendicar-          bonsäure    kann in folgender Weise erhalten  werden:  216 Teile     Thianthren    werden in 800 Tei  len     Nitrobenzol    verteilt.

   Man lässt bei     Zim-          mertemperatur    langsam eine     Mischung    von  336 Teilen Brom und<B>100</B> Teilen Nitrobenzol       zutropfen.    Nach mehrtägigem Rühren bei  Zimmertemperatur hat die     Bromwasserstoff        -          entwieklung        nachgelassen.    Man saugt scharf  ab, wäscht gründlich mit Alkohol nach     und     trocknet. Das so erhaltene Produkt ist ein  weisses Pulver, das sich in     konzentrierter     Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Der  Analyse nach liegt ein     Dibromthianthren    vor.  



  30 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Dibromthianthrens    werden     zu-          sämmen    mit 16 Teilen     Cuprocyanid    in 100  Teilen wasserfreiem     Pyridin    verteilt und im       Autoklaven    6 Stunden lang auf 250-255   erhitzt. Nach     dem    Erkalten wird filtriert, der      Rückstand mit Alkohol ausgewaschen, dann  mit 30%iger Salpetersäure kurze Zeit bei  Zimmertemperatur verrührt, filtriert, ge  waschen und getrocknet. , Man erhält ein  bräunliches, kristallines Pulver. Der Analyse  nach liegt ein     Thianthrendinitril    vor.  



  23,4 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Thianthrendinitrils    werden zu  sammen mit 10 Teilen     Ätzkali    in 600 Teilen  96%igem Alkohol verteilt und im     Autokla-          ven    12 Stunden lang auf     180-185     erhitzt.  Hierauf     ,destilliert    man den Alkohol mög  lichst vollständig ab, löst den Rückstand in  Wasser, kocht mit etwas Tierkohle auf und  filtriert. Die klare Lösung wird hierauf zum  Sieden erhitzt und bis zur     congosauren    Reak  tion mit Salzsäure versetzt. Die so gefällte       Thianthrendicarbonsäure    wird filtriert, mit       Wasser    gewaschen und getrocknet.

   Man er  hält ein     gelblichweisses,    sehr     schwerlösliches     Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst.         Beispiel   <I>1:</I>  1 Teil fein gepulverte     Thianthrendicar-          bonsäure    (siehe oben) wird in 75 Teilen     o-Di-          chlorbenzol    verteilt und die Mischung     naeh     Zufügen von 6 Teilen     Thionylchlorid    so  lange auf 140-180      erwärmt,    bis die Um  wandlung in das     Thianthrendicarbonsäuredi-          chlorid    restlos vollzogen ist.

   Man destilliert  ,das überschüssige     Thionylchlorid    ab, fügt  eine     siedendeLösung    von     2,3Teilen        1-Amino-          5-benzoy        laminoanthrachinon    in 90 Teilen o  Dichlorbenzol hinzu und erhitzt das     Gemiseh     etwa 1     Stunde    lang zum Sieden. Nach dem  Erkalten wird     abfiltriert,    zuerst mit     o-Di-          ehlorbenzol,    dann mit Alkohol gewaschen  und getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  30 Teile fein gepulverte     Thianthrendiear-          bonsäure    (siehe oben) werden in 2000 Teilen       o-Dichlorbenzol    verteilt und die Mischung  wird nach Zufügen von 50     Teilen    Thionyl-         ehlorid    so     lanbe    auf     140-180         erwärmt,    bis  die Umwandlung in das     Thianthrendicarbon-          säuredichlorid    restlos vollzogen ist.

   Man de  stilliert das     überschüssige        Thionylchlorid    voll  ständig ab, fügt eine beisse Lösung von  70 Teilen 1-     Amino-5-benzoylaminoanthrachi-          non    und 30 Teilen wasserfreiem     Pyridin    in  1.000 Teilen     o-Dichlorbenzol    hinzu und er  hitzt das Gemisch etwa. 1 Stunde lang zum  Sieden.

       Naeh    dem Erkalten wird     abfiltriert,     zuerst mit     o-Dichlorbenzol,    dann mit Alkohol  und     schliesslieh    mit Wasser gewaschen und       getroeknet.    Der so erhaltene Farbstoff ist mit  dem in     Beispiel    1 beschriebenen     identisch.     



       Statt        Pvridin    können auch andere säure  bindende Stoffe, wie     Pieolin,        Chinolin,        Di-          methylanilin    usw.,     Verwendung        finden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 '.Hol Thianthrendicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxylgruppen bezw. Carboxylderivat- gruppen an denselben Stellen im Thia.nthren- molekül enthält, die die Bro,matome im Di- bromthianthren einnehmen,

   das durch Bro- mieren von Thianthren in Nitrobenzol erhal ten wird, mit ? Mol 1- Amino-5-benzo@#1- aminoanthrachinon umsetzt:. Der neue Farbstoff ist ein braunrotes Pulver, das mit griinvioletter Farbe verküpt und Baumwolle in sehr echten. insbesondere lichtechten gelben Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Ver-,vendung des Thianthrendica.rbonsii,ureehlorids. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch .die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösiingsmiitel.