CH238631A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes.       Es wurde     ;gefunän,        @dass    ein     K.üpenfarb-          stoff        hergestellt    wenden     kann,    wenn man  1     Mol        Thianthrendicarbonsäure    oder eines  ihrer     funktionellen        Derivate,

      die die     Carboxyl-          gruppen        bezw.        Carboxylderivatgruppen    an       denselben.        Stellen    im     Thianthrenmolekül    ent  hält,     die    die     Bramatome    im     Dibromthianthren     einnehmen,     dazdurch        Bromieren    von     Thi-          anthren    in     Nitrobenzol    erhalten wird,

   mit  2     Mol        1-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon          umsetzt.     



  Der neue     Farbstoff        ist        ein.        rotes    Pulver,  das     mit        blauschwarzer    Farbe     verküpt        und          Baumwolle    in     echten,    scharlachroten Tönen  färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung     kann.     die     Thianthrendicarbonsäure    oder vorzugs  weise eines     ihrer        reaktionsfähigen.        Derivate,     beispielsweise das     Säurechlorid,    verwendet  werden.

   Die Umsetzung erfolgt     vorzugsweise     in einem     indifferenten        Verteilungs-    oder       Lösungsmittel,        insbesondere    solchen von       höherem    Siedepunkt, wie Chlorbenzol,     Nitro-          benzol    oder     Dichlorbenzo7,        und        bei    erhöhter    Temperatur, in An- oder     Abwesenheit        säure-          bindendersowie        katalytisch    wirkender     Mittel.     



  Die nach dem vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff     verwendete        Thianthrendicar-          bansäure    kann in     folgender    Weise erhalten       werden:     216 Teile     Thianthren    werden in 800 Tei  ien Nitrobenzol verteilt.

   Man     @        lässt    bei     Zim-          mertemperatur    langsam     eine        Mischung    von  836 Teilen Brom     und    100 Teilen     Nitrobenzol          zutropfen.    Nach mehrtägigem     Rühren,        bei          Zimmertemperatur    hat .die     Bromwasserstoff-          entwicklung        nachgelassen.    Man saugt scharf  ab,

       wäscht        gründlich    mit Alkohol nach     und     trocknet. Das so erhaltene Produkt     ist    ein       weisses    Pulver,     doe    sich     in        konzentrierter     Schwefelsäure     mit    blauer Farbe löst. Der  Analyse nach liegt     ein.        Dibromthianthren    vor.  



  30     Teile    des im     vorhergehenden    Absatz  beschriebenen     Dibromthianthrens    werden zu  sammen mit 1,6     Teilen        Cuprocyanid    in  100     Teilen:        wasserfreiem        Pyridiu        verteilt    und  im     Autoklaven    6     Stunden;    lang auf     2,50-255      erhitzt.

   Nach dem Erkalten     wird        filtriert,    der      Rückstand mit Alkohol     ausgewaschen.    dann  mit 30 %     iger        Salpetersäure    kurze Zeit bei       Zimmertemperatur        verrührt,        filtizert.    ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein  bräunliches,     kristallines    Pulver.     Der    Analyse  nach liegt     ein        Thianthrendinitril    vor.  



  23,4 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Thianthrendinitril.s    werden zu  sammen mit 10 Teilen     Ätzka-li    in 600 Teilen  96     %igem    Alkohol     verteilt    und im Auto  klaven 12 Stunden lang auf 180-185  erhitzt.

    Hierauf destilliert man den Alkohol möglichst  vollständig ab, löst den Rückstand     in    Wasser,  kocht mit     etwas    Tierkohle auf und     filtriert.     Die klare Lösung wird hierauf zum Sieden  erhitzt und     bis    zur     congosauren    Reaktion mit  Salzsäure versetzt.     Die,so    gefällte     Thianthren-          dicarbonsäure    wird filtriert, mit Wasser ge  waschen und getrocknet.     Man    erhält ein gelb  lichweisses, sehr     schwerlösliches    Pulver, das  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter       Farbe    löst.  



       Beispiel:     3 Teile     Thianthrendicarbonsäure    werden  in 200     Teilen        o-Dichlorbenzol    verteilt     arid     nach Zusatz von     überschüssigem        Thionyl-          ehlorid    so lange erhitzt, bis die     L?mwa.ndlung     in das Säurechlorid vollzogen ist.

       Man        dest.il-          lie.rt    das überschüssige     Thionylchlorid    ab,  gibt eine heisse Lösung von 7 Teilen     1-Amino-          4-benzoylaminoanthrachinon    in 100 Teilen         o-Dichlorbenzol    hinzu und erhitzt 1 Stunde  zum Sieden.     Nacli    dem Erkalten     wird    filtriert,       zuerst    mit     o-Diclilorbenzol,    dann mit Alkohol       gewaschen    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farb.stoffes, dzidui-cli gekennzeichnet, dass man 1 11o1 Thiantlirendicarbonsäure oder eine ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxyl- 11.ruppen bezw. Carlioxyl@derivatgruppen an denselben Stellen im Thianthrenmolekül ent- hält, die die Bromatome im Dibromthianthren einnehmen,

   das durch Bromieren von Thi- anthren in Nitrobenzol erhalten wird, mit \? 11o1 1-Aininö-4-benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver, da' mit blauschwarzer Farbe verküpt und Baumwolle in echten, scharlachroten Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren. gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Thia.nth,rendicarboiisäureehlorids. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Uinset,zung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungsmittel.