CH235567A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     $enzolsulfonamidderivates.       Gegenstand es vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-pyrimidin,    das in     p-Stellung    einen  durch Reduktion in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    aufweist, mit einem  reduzierenden Mittel behandelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-pyrimidin    bildet, aus Alkohol um  kristallisiert, farblose Nadeln vom Schmelz  punkt 255-258 . Die neue Verbindung soll  als Arzneimittel und als     Zwischenprodukt     Verwendung finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-pyrimidin,    das  in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen  durch Reduktion in die     Aminogruppe    über  führbaren     Substituenten    enthält, kann auf  verschiedene Art     ;und    Weise gewonnen wer  den.

   Besonders geeignet ist die Umsetzung  der entsprechenden reaktionsfähigen     Benzol-          sulfonsäurederivate,    insbesondere der     Benzol-          sulfonsäurehalogenide    mit Pyrimidinverbin-         dungen    die- in     2=Stellung        eine        Gruppe    ent  halten, die mit dem     Benzolsulfonsäurederivat     ein     2-Benzolsulfonamido-pyrimidin    zu bilden  vermag,     wie    mit     2-Amino-pyrimidin.    Man  kann auch entsprechende     ,Sulfonamide    der  Formel R     80,

  2        NHY,    in der Y     einen    bei der  nachfolgenden Reaktion sich     abspältenden     Rest bedeutet, mit     2@-Halogen-pyrimidin    um  setzen oder andere dem Fachmann geläufige  Herstellungsmethoden benutzen.

      <I>Beispiel 1:</I>    In eine Suspension von 9,5 g     2-Amino-          pyrimidin        in    45     cm#        -trockenem        Pyridin        wer-          .den    22,2 ,g     p-Nitro@benzodeulfo-ehlorid    einge  tragen, nach     einstündigem:    Erwärmen der  Mischung auf dem Dampfbad     wird    die     Nitro-          verbindung    mit Wasser ausgefällt und durch       Umkristallisieren    aus Alkohol gereinigt.       Schmelzpunkt    254 .

   Die Reduktion zur       Aminoverbindung    erfolgt mit     Zinuchlorür     und     ,Salzsäure.    Das     2-(p-Amino-benzolsulfon-          a,mido)-py-riviidin    schmilzt bei     255-258 .         Das gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z.     B.    des     Natriums    oder des     Calciums,    iso  lieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  95 g     2-Amino-pyrimidin    werden in  200 cm' trockenem     Pyridin    suspendiert und  bei 45-50  mit 225   g     p-Nitro-benzolsulfo-          chlorid    unter Rühren versetzt. Man erwärmt  weiterhin 2     Stunden    lang auf 55  und giesst       dann    in Wasser. Das ausgeschiedene     2-(p-          Nitrobenzolsulfonamido)-pyrimidin    wird nach  mehrstündigem     .Stehen        abgenutscht.    Zur Rei  nigung kann man es in     Sodalösung    warm  lösen und mit Säure fällen.

   Es lässt sich aus  verdünntem Alkohol     umkristallisieren.     



  210 g feines Eisenpulver werden mit 10 cm'       2n-.Salzsäure        angeätzt    und mit 800     cm3     50%igem Alkohol versetzt und zum Kochen  erhitzt. Zu dieser kochenden Reduktions  mischung fügt man 28 g     2-(p-Nitro-benzol-          sulfonamido)-pyrir < iidin    in Portionen zu und       lcocht        .3@?,7s        .Stunden    am     Rückfluss.    Hierauf  destilliert man den Alkohol ab, gibt 100     cm'          2n-Natronlauge    zu, erwärmt kurz zum Sie  den und filtriert.

   Aus" dem Filtrat wird    mit Salzsäure das     2-(p-Amino-benzolsulfon-          ainido)-pyrimidin    kristallin gefällt. Nach       Umkristallisieren    aus verdünntem Alkohol  schmilzt es bei 255-258 .  



  Die Reduktion kann auch mit     F'erro-          hydroxyd    in Gegenwart von Natrium- oder       Calciumhydroxyd    und Wasser durchgeführt  werden, wobei sich die Natrium-     bezw.          Calciumverbindung    des     Benzolsulfonamids     bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- pyrimidin, das in p-Stellung einen durch Re duktion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(Aminobenzolsulfon- amido)-pyrimidin bildet, aus Alkohol umkri stallisiert, farblose Nadeln vom Schmelz punkt 255-258 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt Verwendung finden.