CH240223A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand .des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Benzo,lsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsulfon-          amido-    5 -     methyl    -1,3,4-     furodiazol,    das in       p-Stellung    einen durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten     aufweist, mit einem     hydrolysierenden    Mittel  behandelt.

    



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido)    - 5     -methyl-1,3"4-furodiazol    ist ein  kristallines Pulver. F. 171-172 . Die neue  Verbindung soll als Arzneimittel sowie als  Zwischenprodukt     Verwendung    finden.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-methyl-1,3,4-          furodiazol,    das in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch Hydrolyse in die     Amino-          W   <B>0.</B>  



       uppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  kann auf     verschiedene    Art und     Weise    ge  wonnen werden. Besonders     geeignet    ist die  Umsetzung der     entsprechenden    reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,        insbeson-          clere    der     Benzolsulfonsäurehalogenide    mit         5-Methyl-1,3,4-furodiazolverbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe     enthalten,

      die mit  dem     Benzolsulfonsäured-erivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-5-methyl-1,3,4-furodiazol    zu bil  den vermag, wie mit     2-Amino-5-methyl-1,3,4-          furodiazol.    Man kann auch entsprechende  Sulfonamide der Formel R .     S02:NHY,    in  der Y einen bei der nachfolgenden     Reaktion     sich abspaltenden Rest bedeutet, mit     2-Halo-          gen-5-methyl-1,3:,4-furodiazolen    umsetzen.  Auch können andere dem Fachmann geläu  fige Herstellungsmethoden benutzt werden.

         Beispiel   <I>1:</I>       29,6    g     2-(p-Acetylamino-benzolsulfon-          amido)-5,methyl-1,3,4-furodiazol,    das durch       Kondensation    von     p-Acetylaminobenzolsulfo-          chlorid    mit 2 -     Amino    - 5 -     methyl    -1, 3,4 -     furo-          diazol        erhalten    wurde, werden mit einer Lö  sung von 12 g     Natriumhydroxyd    in 150 am'  Wasser zwei Stunden unter     Rückfluss,    ge  kocht.

       Die.    Lösung wird,     gegebenenfalls    unter  Zusatz von     Tierkohle,    filtriert und mit     konz.         Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das     2-(p-          Amino-benzo-Isulfonamido)    - 5 -     methyl    -1,3,4  furodiazol als kristallines Pulver aus. Die       Verbindung    kann durch     Umkristallisation          aus    verdünntem Alkohol     bereini;t         -erden.     Schmelzpunkt     171-l72 .     



  <I>' Beispiel 2:</I>       32,6    g     2-(p-Carbäthoxyamino-benzolsul-          fonamido)    - 5 -     methy        1-1,3,4-furodiazol,    das  durch Kondensation von     p-Carbäthoxyamino-          benzolsulfochlorid    mit 2 -     Amino    - 5 -     metby    1  1,3,4-furodia.zol erhalten -wurde, -werden wie  im Beispiel 1 mit einer     wässerigen    Lösung  von 12 g     Natriumhydroxyd    in 150 am- Was  i --er unter Kochen verseift.

   Nach der Neutra  lisation mit Salzsäure wird das     gebildete     2 -     (p-Amino-benzolsulfonamido)    - 5 -     methy    1  1.3,4-furodiazol isoliert und gegebenenfalls  durch L     mkristallisieren    gereinigt. Schmelz  > Punkt 171-172 .  



  Die Hydrolyse kann auch mit andern  alkalischen Mitteln,     beispielsweise    Erdalkali-         hydroxyden,        wie        Calciumhydroxyd,    oder mit       sauren        Mitteln,    z. B. Salzsäure in Gegenwart       von@Vas#er        odr@r        organischen        Lösungsmitteln,     wie     Alkohol,        durchgeführt    werden.  



       Das    gebildete     p-Aniinobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sieb ferner in Form seiner Salze,  z. B.     deNatriums    oder des     Caleiums,    iso  lieren.

Claims (1)

1. EMI0002.0042 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> l;enzolsulfoiiiniidderivates, <SEP> dadurch <SEP> Zekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> 2-Benzolsulfonamido-5 rnethyl-1,3,4-fiirodiazol, <SEP> das <SEP> in <SEP> p-Stellung <SEP> ; <tb> einen <SEP> durch <SEP> Hydrolyse <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminogruppe <tb> überführbanen <SEP> Substituenten <SEP> aufweist, <SEP> mit <tb> einem <SEP> bydrolysiercnden <SEP> -Mittel <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2-(p-Amino-benzolsul fonamiilo)-5-inctliyl-1.3.4-furodiazol <SEP> ist <SEP> ein <SEP> , <tb> l;ri#,tallines <SEP> Pulver. <SEP> F. <SEP> <B>171.-172'.</B> <SEP> Die <SEP> neue <tb> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Arzneimittel <SEP> sowie <SEP> als <tb> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden.