CH240169A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-eyeloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten- tes ist ein Verfahren zur Darsteläung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cyeloalkyl-l- carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet,
d'ass man einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols auf eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0017
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.
Der 1-Phenyl-cyclo#pentyl-l-carbon:säure- diäthylaminoKthano,lester bildet eine farb lose Flüssigkeit vom Siedepunkt 112-115 unter 0,07 mm, sein Hydrochlorid schmilzt bei 145-146 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 19 Teile 1-Phenyl-cycl:op,entyl-l-carbon- säure werden mit 14 Teilen ss-Chloräthyldi- äthylamin und 14 Teilen Pottasche in 250 Tei len trockenen Essigester 12 Stunden unter Rühren zum Sieden erwärmt. Nach dem Er kalten nutscht man ab,
wäscht mit Essigester nach und schüttelt,die vereinigten Es!sigester- lösungen mit verdünnter Salzsäure aus.
Die saure wässrige Lösung wird ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser .gewaschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdes-til- liert.
Die neue Verbindung oiedot bei 112-115 unter 0,07 mm, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 145--146 .
An Stelle von Pottasche kann auch ein anderes Alkalicarbonat verwendet werden, oder man kann auch ein fertiges Alkali- oder anderes Metallsalz der 1-Phenyl-ssyclopentyd- 1-earbonsäure mit [')-Chloräthyl-diäthylamin umsetzen.
Zum bleichen Endprodukt belangt man auch durch Umsetzung von 1-Pheny 1-cy clo- pL,ntyl-l-carbonsäure mit ss-Chloräthyl-di- äthylamin in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels.
Statt des Salzsäureesters können auch Ester des Diäthy laminoä.tha-nols mit andern Halogenivasserstoffsäuren oder zum Beispiel mit Arylsulfonsäuren, wie p-Toluolsulfosäure, verwendet werden.
Claims (1)
- EMI0002.0019 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters <SEP> einer <SEP> 1.-Ary <SEP> 1-c"-#Teloallzy <SEP> 1-1-carboiisäure, <tb> ,dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> re aktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoätha nols <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0020 EMI0002.0021 worin <SEP> X <SEP> einen:<SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> 1-Phenyl-cyclopent@yl-1-carbois@iiire diäthy <SEP> laminoä.thanolester <SEP> bildet <SEP> eine <SEP> farblose <tb> Flüssigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 11r1.15" <SEP> unter <tb> <B>0,07</B> <SEP> mm, <SEP> sein <SEP> Hydrochlorid <SEP> schmilzt <SEP> bei <tb> 145-146 .EMI0002.0022 Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Ve,rwendunb <SEP> finden. <tb> Li <SEP> \ <SEP> TERAN <SEP> SPRü <SEP> CHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patenta.nspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> reak tionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> auf <SEP> 1-Phenyl-cycloallzyl-l-earbonsäure <SEP> ein wirken <SEP> lässt. <tb> \?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da ,durch <SEP> gmkennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> realk tionsfähig-en <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthy <SEP> laminoäthanols <tb> auf <SEP> ein <SEP> Metallsalz <SEP> der <SEP> 1-Phenyl-cyclopentyl 1-carbonsäiire <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3.<SEP> Zerfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprucb, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> ,dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Esten <SEP> des <SEP> Dirithylaminoäthanols <SEP> einen <tb> Halogen <SEP> i@-asserstoffsäureester <SEP> verwendet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Diäthvlamino äthanols <SEP> verwendet. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach' <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> Aryl slilfonsänreester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> verwendet. <tb> 6.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 5, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet. <tb> dass <SEP> inan <SEP> einen <SEP> Toluols..Ifonsäureester <SEP> des <SEP> Di ditlivl;nininoäthanols <SEP> verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH240169D CH240169A (de) | 1942-12-16 | 1942-12-16 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |
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