CH240165A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l- carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man Diäthylaminoäthanol auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge genwart eines Kondensationsmittels, einwir ken lässt.
Der 1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopentyl-l- carbonsäure-diäthylaminoäthanolester bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 117-119 unter 0,08 mm, sein Hydrochlorid schmilzt bei 148-149 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 20,4 Teile 1-(8'-lYIethyl-phenyl)-cyclopen- tyl-l-carbonsäure werden mit Thionylchlorid in üblicher Weise in das Säurechlorid über geführt und dieses in 200 Teilen absolutem Benzol gelöst. Unter Rühren tropft man eine Lösung von 11,7 Teilen Diäthylaminoätha- nol in 50 Teilen absolutem Benzol zu und er wärmt anschliessend 2 Stunden zum Sieden. Man schüttelt zweimal mit Wasser und ein mal mit verdünnter Salzsäure aus.
Die ver einigten wässrigen Lösungen werden ausge- äthert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewa schen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Die neue Ver bindung siedet bei 117-119 unter 0,08 mm.
An Stelle des Säurechlorids können auch andere Halogenide der 1-(3'-Methyl-phenyl)- cyclopentyl-l-carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwendet werden.
Claims (1)
- EMI0002.0001 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung, <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters <SEP> einer <SEP> 1-Aryl-cycloallzyl-1-carbonsäure. <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aminoäthanol <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <tb> Formel EMI0002.0002 EMI0002.0003 worin <SEP> K <SEP> einen <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einwirken <SEP> lädt. <tb> Der <SEP> 1-(3'-3Iethyl-phenyl)-cyclopentyl-l earbonsäure-diäthylaminoäthanolester <SEP> bildet <tb> eine <SEP> farblose <SEP> Flüssigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt:<tb> 117-119o <SEP> unter <SEP> 0,08 <SEP> mm, <SEP> sein <SEP> Hydrochlorid <tb> schmilzt <SEP> bei <SEP> 148-149o. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0004 <B>UN</B> <SEP> TER_1\@PRCC'I1E: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl ainirioätlianol <SEP> auf <SEP> ein <SEP> 1-(3'-hlethyl-phenyl) cy(,lopent.yl-l-carbonsäurehalogenid <SEP> ein -ir- <SEP> 2s <tb> ken <SEP> lädt. <tb> 2.<SEP> -'erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dm-eh <SEP> gel@ennzeielinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aniinoä <SEP> tlianol <SEP> auf <SEP> einen <SEP> 1 <SEP> - <SEP> <B>(3'-</B> <SEP> Methyl <SEP> - <SEP> phe nyl)-cyelopentyl-1-carbonsäureester <SEP> einwir- <SEP> 3o <tb> ken <SEP> lädt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dureh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aminoätlianolauf <SEP> 1-(3'-1llethyl-phenyl)-cyclo pentvl-l-carhonsiiureanhydrid <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> 3.> <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aininoätlia.nolauf <SEP> 1-(3'-llethyl-phenyl)-cyclo penty <SEP> 1-1-carbonsäure <SEP> einwirken <SEP> lädt. <tb> 5. <SEP> @'erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch.<SEP> da- <SEP> 40 <tb> durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die. <SEP> Umset zung <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Kondensationsmit tels <SEP> vornimmt.
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