CH249046A

CH249046A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Info

Publication number: CH249046A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1944-03-20
Publication date: 1947-05-31

Description

Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NB-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

Man kann beispielsweise 1-(4'-Methyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure oder ein reaktionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein Halogenid, Anhydrid oder einen Ester, in An- oder Abwesenheit von Kondensations mitteln und Verteilungsmitteln mit ss-Di- äthylamino-äthylamin oder eine Metallverbin dung des 1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopentan-l- carbonsäureamids mit einem reaktionsfähigen Ester des. ss-Diäthylaminoäthanols umsetzen.

Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4'- Methyl - phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure-fl- diäthylamino-äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 1541;.s 155 unter 0,3 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis 164 . Die Verbindung soll therapeutische Verwen dung finden.

<I>Beispiel 1:</I> 22,2 Teile 1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopen- tan-l-carbonsäurechlorid, gelöst in 200 Teilen absolutem Benzol, werden zu einer Lösung von 11,6 Teilen ss-Diäthylamino-äthylamin in 100 Teilen absolutem Benzol getropft. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Was ser verrührt, getrennt und der Benzollösung durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure die Base völlig entzogen.

Die vereinigten wäss- rigen Lösungen werden ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in Äther aufgenommen. Das erhaltene 1-(4'-Methyl- phenyl) - cyclopentan-l-carbonsäure-ss-diäthyl- amino-äthylamid siedet bei 154 bis 155 unter 0,3 mm Druck.

Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Überschusses an Diamin, das heisst von 1,2 bis 2 Mol auf 1 Mol Säure chlorid.

An Stelle des Säurechlorids können auch andere Halogenide der 1-(4'-Methyl-phenyl)- cyclopentan-l-carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwendet wer den.

<I>Beispiel 2:</I> 20,3 Teile 1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopen- tan-l-carbonsäureamid werden mit 100 Teilen absolutem Toluol und 5 Teilen fein pulveri siertem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis die Ammoniakbil- dung beendet ist. Nach dem Erkalten werden 13,5 Teile ss-Diäthylamino-äthylchlorid in 150 Teilen absolutem Toluol zugegeben, die Mischung einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt und anschliessend 2 Stunden lang auf 90 bis 100 erwärmt.

Das erkaltete Reak tionsprodukt wird mit 100 Teilen Wasser ver setzt, im Scheidetrichter getrennt und die To luollösung einige Male mit Wasser gewaschen. Dann werden die basischen Anteile mit ver dünnter Säure extrahiert, die vereinigten sau ren Lösungen alkalisch gestellt und aus- geäthert. Die Ätherlösungen ergeben nach dem Trocknen mit Natriumsulfat und Ver dampfen ein 01 vom Siedepunkt 154 bis 155 unter 0,3 mm Druck.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstpillung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0020 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0021 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4' Methyl-phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure-ss- diäthylamino-äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 154 bis 155 unter 0,3 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis 1ss4 . UNTERAI\TSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man ss-Diäthyl- amino-äthylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0031 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0034 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0035 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.