CH259313A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist. ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Monoazofarbstoffes"    welches darin besteht,  dass     diazotiertes        p-Nitranilin,        N-n-Hexy    1-N  ss-oxyäthy     1-m-chloranilin    und ein     Sulfurie-          rungsmittel        miteinander    zur     Umsetzung    ge  bracht     werden,    wobei man so verfahren kann,

    dass     diazotiertes        p-Nitranilin    mit     N-n-Hexyl-          N-.ss-oxy        äthyl-m-chloranilin    gekuppelt und  die     Oxy        äthylgruppe    hierauf in die entspre  chende     Schwefelsäureestergruppe    übergeführt  wird,

   oder dass     N-n-Hexyl@N-ss-oxyäthyl-m-          chloranilin    zur     Überführung    der     Oxyäthyl-          gruppe    in     die        entsprechende        Schwefelsäure-          estergruppe    mit einem     Sulfurierungsmittel     behandelt und das Reaktionsprodukt     mit        di-          azotiertem        p-Nitranilin        gekuppelt    wird.  



  Die Umwandlung der     Oxyäthy        lgruppe    in  die     entsprechende        Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch     Behandeln    der Ver  bindung mit Schwefelsäure oder mit     Chlor-          sulfonsäure    in einem     inerten        Lösungsmittel,     z. B.     Tetrachloräthan    oder     Athylendichlorid,          erfolgen.     



       Der    neue Farbstoff eignet sich     besonders     gut zum Färben von     Zelluloseacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder      langflüssigen      Verbindungen, wie sie beim Färben mit der       Haspel        Verwendung    finden..  



  Der so     erhaltene        neue.    Farbstoff     stellt    ein  dunkelbraunes Pulver dar, welches sich in  Wasser unter Bildung einer     roten        Lösung     und in     konz.        ,Schwefelsäure    unter Bildung  einer     rötlichorangen    Lösung löst.     Der    Farb-         stoff    färbt     Zel.luloseacetat-Kunstseide    in roten  Tönen von     guten        Echtheitseigenschaften.     



       Beispiel:     25,2 Teile N     -n-@Hexyl-N-ss-oxyäthyl-m-          chloranilin    werden mit 12     Teilen        Chlorsul-          fonsäure    in einer     Tetrachloräthanlösung    bei  50  C behandelt. Das     Lösungsmittel    wird  hierauf durch Abdampfen     entfernt    und der  Rückstand in einer     Lösung    von 8,4 Teilen       Natriumbiearbonat    in     400    Teilen Wasser ge  löst.

   Die     Lösung    der so     erhaltenen    35,4 Teile  des     Natriumsalzes    des     Schwefelsäureesters     werden auf     ä    bis 10  C abgekühlt und die       Diazoniumchloridlösung,    erhalten aus 13,8  Teilen     p-Nitranilin,        zugesetzt.    Nachdem das  Gemisch während 2 Stunden gerührt wurde,       wird    eine genügende.

   Menge 50 %     igen        wäss-          rigen    N     atriumacetats    zugefügt, um die mine  ralsaure     Acidität    des Kupplungsmediums zu  entfernen:. Das Rühren     wird    fortgesetzt, bis  die Kupplung     beendet        ist.    Die Suspension  des     Monoazofa.rbstoffes    wird durch Zugabe  von     5-N-wässrigem        Natriumhydroxyd    auf       Brilliantgelb    gerade alkalisch gestellt.

   Der  Farbstoff wird     abfiltriert,    mit     2,5%igem          wässrigem        Natriumchlorid    gewaschen und bei  60  C getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet. dass diazotiertes, p-Nitranilin, N-n-H.exyl-N- ss-oxyäthyl-m-chforanilin und ein Sulfurie- rungsmittel miteinander zur Umsetzung ge- braoht werden.

   Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, welches sich in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Sehwefelsäure unter Bildung :einer rötlichorangen Lösung löst. Der Farb stoff färbt Zellulo-seacetat-gunstsieide in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass diazoniertes p-Ni- tranilin mit N-n-Hexyl-N-ss-ogyäthyl-m- chloranilin gekuppelt und hierauf durch Be handlung mit einem Sulfurierungsmittel die Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwe- felsäureestergruppe übergeführt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Hexyl-N-ss- oxyäthyl-m-ohQoranilin zur Überführung der Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwe- felsäureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.