CH259312A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH259312A
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CH
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amylaniline
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Monoazofarbstoffes.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbst:offes,        welches    darin     besteht.     dass     diazotiertes        p-Nitranilin,        N-Ahtyl-N-E-          oxy-n-a.mylanilin    und ein     Sulfurierungsmit-          tel    miteinander zur Umsetzung gebracht wer  den, wobei man so verfahren kann,

   dass     di-          azotiertes        p-Nitranilin    mit     N-Athyl-N-a-oxy-          n-amy        lanilin    gekuppelt und die     Oxyamyl-          gruppe    hierauf in die     entsprechende        Schwe-          felsäureestergruppe    übergeführt wird,

   oder  dass     N-Äthyl-N-E-oxy-n-amylanil.in    zur Über  führung der     Oxy        a.mylgruppe    in die entspre  chende     Sehwefelsäureestergruppe        mit    einem       Sülfurierungsmittel        behandelt    und das Reak  tionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitranilin     gekuppelt wird.  



  Die Umwandlung der     Oxyamylgruppe    in  die     entsprechende        Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch Behandelnder Ver  bindung mit Schwefelsäure     oder    mit     Chlor-          sulfonsäure    in einem     inerten    Lösungsmittel,  z. B.     Tetrachloräthan    oder     Äthylendichlorid,     erfolgen.  



  Der neue Farbstoff eignet sich besonders  gut zum Färben von     Zelluloseacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder  langflüssigen   Färbebädern, wie sie beim Färben mit der       Haspel    Verwendung finden.  



       Der    so erhaltene neue Farbstoff     stellt    ein  dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was  ser     unter    Bildung einer     bläuliehroten        Lösung     und in     konz.        Schwefelsäure    unter Bildung       einer        gelblichbraunen        Lösung    löst. Der Farb-         stoff    färbt     7elluloseacetat-Kunstseide        in-roten     Tönen von guten     Echtheitseigenschaften.     



  <I>Beispiel:</I>  20,7 Teile     N-Äthyl-N-s-oxy-n-amyla.nilin     werden mit 12     Teilen.        Chlorsulfonsäure    in  einer     Tetrachloräthanlösung    bei 50  C behan  delt. Das     Lösungsmittel    wird hierauf durch  Abdampfen entfernt und der Rückstand in  einer Lösung von 8,4     Teilen        Natriumbicarbo-          nat    in 400 Teilen Wasser gelöst.

   Die     Lösung     der so erhaltenen<B>30,9</B> Teile des     Natriumsal-          zes    des     Sehwefetsäureesters        wird    auf 5 bis  10  C     abgekühlt    und     die        Diazoniumchlorid-          lösung,    erhalten aus 13.8     Teilen        p-Nitranilin,          zugesetzt.        Nachdem    das Gemisch während  2 Stunden gemischt     -wurde,    wird eine genü  gende Menge 50 %     igen,

          wässrigen    Natrium  acetats zugefügt, um die     mineralsaure        Acidi-          tät    aus dem Kupplungsmedium zu entfernen.  Das Rühren wird     fortgesetzt,    bis die Kupp  lung     beendet    ist. Hierauf wird die Suspen  sion des     Monoazofarbstoffes    durch Zugabe  von 5-N     wässrigem        Natriumhydroxyd    auf       Brilliantgelb        gerade    alkalisch gestellt.

   Der  Farbstoff wird     abfiltriert,    mit 2,5     %igem          wässrigem        Natriumchlorid    gewaschen und bei  40 bis 50  C     getrocknet.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen 11Zonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Nitranilin, N-Ath3rl-N-s- oxy-n-amylanilin und ein Sulfurierungsmit- tel miteinander zur Umsetzung gebracht wer den.
    Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer bläulichroten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer gelbliehbraunen Lösung löst. Der Farb stoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit? N-Äthyl-N-a-oxy-n-amylanilin gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit einem Sulfurierungsmittel die Oxyamyl- grupp;
    e in die entsprechende @Schwefelsäure- .estergruppe übergeführt wird. 2, Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet,
    dass N-Athyl-N-a-oxy- n-amylanilin zur Überführung der Oxyamyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure- estergruppe mit einem Sulfurierungsmittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit di- azotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.
CH259312D 1945-04-16 1945-04-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH259312A (de)

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