CH261268A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes,     welches dadurch erhalten wird, dass man     N-ss-          Oxyäthyl-N-7'        -phenylpropylanilin,        diazotier-          tes        p-Nitranilin    und ein     Sulfurierungsmittel     miteinander dermassen zur Umsetzung bringt.

         class    die     Oxyäthylgruppe    in die entsprechende       Schwefelsäureestergruppe    übergeführt wird  und der     Diazorest    in die     4-Stellung    zum ter  tiären Stickstoffatom eintritt. Um den neuen  Farbstoff zu erhalten, kann man     N-ss-Oxy-          äthyl-N-y'-phenylpropy        lanilin    entweder zuerst.

    mit     diazotiertem        p-Nitranilin    kuppeln und  hierauf das Kupplungsprodukt in den ent  sprechenden     Schwefelsäureester    überführen  oder     zuerst        sulfieren    und das erzielte Pro  dukt mit     diazotiertem        p-Nitranilin    kuppeln.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes  Pulver, welches in Wasser unter     Bildun-einer    roten Lösung und in Schwefelsäure un  ter Bildung einer     rötlichbraunen        Lösung    lös  lich ist.  



       Beispiel:     13,8 Teile     p-Nitranilin        werden        diazotiert.     Die auf 5 bis 100 C gekühlte Lösung der     Di-          azoverbindung    wird hierauf allmählich unter  Rühren einer ähnlich gekühlten Lösung von  35,7 Teilen des     Natriumsalzes    des     Sehwefel-          säureesters    des     N-ss-Oxyätliyl-N-y'-phenylpro-          pylanilins    in 400 Teilen Wasser zugesetzt.

    Nachdem das Gemisch während 2 Stunden  gerührt wurde, wird genügend wässeriges,  50     %        iges        Natriumacetat    hinzugefügt, um die    Mineralsäure des Kupplungsmediums zu be  seitigen. Es wird weitergerührt, bis vollstän  dige Kupplung erreicht ist. Die Suspension       cles        Monoazofarbstoffes    wird     nun    durch Zu  gabe von     5n-Natronlauge    auf     Brilliantgelb     eben alkalisch gestellt.

   Der Farbstoff wird  hierauf     abfiltriert,    mit     21/2        %        iger,    wässeriger       Natriumehloridlösung    gewaschen und bei 30  bis 400 C getrocknet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes  Pulver, das sieh     izi    Wasser mit roter Färbung  und in Schwefelsäure mit     rötlichbrauner     Farbe löst. Er färbt     Zelluloseaeetatkunstseide     in scharlachroten Farbtönen, sofern die Aus  färbung aus einem neutralen Färbebade, wel  ches Glaubersalz oder     Natriumchlorid    enthält,  vorgenommen wird, wobei die erzeugten Fär  bungen gute     Eehtheitseigenschaften    gegen       Nassbehandlung    und Licht sowie gute     Ätzbar-          keit    aufweisen und     sublimierecht    sind.  



  Der     Sehwefelsäureester    des     N-p-Oxyäthyl-          N-y'-phenylpropylanilins    kann dadurch erhal  ten werden, dass man     N-y-Phenylpropylanilin     mit     Äthylenchlorhy    drin in siedender wässeri  ger Suspension in     Gegenwart    von Kalk unter  Bildung von     N-ss-Oxyäthyl-N-y'-phenylpropyl-          anilin        (Sdp.    237 bis 2400 C/14 mm) zur Um  setzung bringt.

   Diese letztere Verbindung  wird durch Behandeln mit     Chlorsulfonsäure     in     Tetrachloräthan    in ihren Schwefelsäure  ester übergeführt.     N-y-Phenylpropylanilin     wird durch Erhitzen von     Anilin        mit        y-Phe-          nyl-n-propylbromid    erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss-Oxyäthyl-N-y'-phenylpropylani- lin, diazotiertes p-Nitranilin und ein Sulfurie- rungsmittel miteinander dermassen zur Um setzung bringt,

   dass die Oxyäthylgruppe in die entsprechende Schwefelsäureestergruppe übergeführt wird und der Diazorest in die 4-Stellung zum tertiären Stickstoffatom ein tritt.

   Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in Schwefelsäure un- ter Bildung einer rötlichbraimen Lösung lös lich ist. UNTERANSPRÜCHE:

   1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N-y'- phenylpropylanilin mit diazotiertem p-Nitr- anilin gekuppelt und das Kupplungspro dukt ztun entsprechenden Schwefelsäureester sulfiert wird.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N- y'-phenylpropylanüin sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem p-Nitranilin gekup pelt wird.