CH253473A - Verfahren zur Herstellung eines Amides einer a,B-ungesättigten Carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Amides einer a,B-ungesättigten Carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Amides einer a"P-ungesättigten Carbonsäure. Es wurde gefunden, dass Amide a,ss-un- gesättigter Carbonsäuren, welche der allge meinen Formel
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entsprechen, fungizid wirken und wertvolle Mittel zur Insektenvergrämung darstellen.
In obiger Formel bedeuten: R1 und R, Wasserstoff oder Methyl, R, Alkyl, R, Wasserstoff oder wie R, Halogen, llethyl oder Methoxy. Amide dieser Art sind bisher nicht bekanntgeworden.
Zu ihrer Herstellung kann man von Ami den der Formel
EMI0001.0022
worin R1, R2, R., und R.5 der eingangs ge gebenen Definition entsprechen, ausgehen und die erhaltenen Amide am Stickstoff a1 kylieren.
Für die Alkylierung können die an sich bekannten Methoden verwendet werden, z. B. können Dialkylsulfate, Alkylhalogenide oder Arylsulfonsäurealkylester als Alkylierungs- mittel benützt werden. Vgl. z. B. J. chem. Soc., London, 79, 391 (1901).
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,ss-ungesät- tigten Carbonsäureamides -. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Croton- säure-o-toluidid mit einem Äthylierungsmit- tel behandelt. Die erhaltene neue Verbin dung, das Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidin, stellt ein schwach gelbliches 01 dar, das un ter 13 mm Druck bei 153 bis 155 siedet. fungizid wirkt und als Mittel zur Insekten- vergrämung dienen soll.
<I>Beispiel:</I> 17,6 Teile Crotonsäure-o-toluididin 30 Vo lumenteilen abs. Toluol werden mit 4 Teilen Natriumamid, das unter Toluol fein pulveri siert wurde, versetzt und unter Rühren er wärmt, bis kein Ammoniak mehr entweicht. Das Natriumsalz des. Crotonsäure-o-toluidids scheidet sich hierbei gallertig ab. Bei 50 bis 60 lässt man 16 Teile Diäthyl,sulfat zu fliessen und erhitzt 10 Stunden unter Rück fluss zum Sieden.
Dann verdünnt man mit Wasser, trennt die Schichten im Scheide trichter und wäscht die Toluollösung nach einander mit verdünnter Lauge, Säure und ,Wasser. Nach Abdestillieren des Toluols geht das Crotonsäure-N-äthyl-o-toluidid un ter 12 mm Druck bei 152 bis 155 als schwach gelb gefärbtes 01 über.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man Crotonsäure-o-to- luidid mit einem Äthylierungsmittel behan delt. Die erhaltene neue Verbindung, das Crotonsäure-N-äthyl-.o-toluidid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 13 mm Druck bei 153 bis 155 siedet.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss als Äthylierungsmittel Diäthylsulfat verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH253473T | 1946-06-28 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH253473A true CH253473A (de) | 1948-03-15 |
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ID=4470012
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|---|---|---|---|
| CH253473D CH253473A (de) | 1946-06-28 | 1946-06-28 | Verfahren zur Herstellung eines Amides einer a,B-ungesättigten Carbonsäure. |
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