CH311658A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al kyisulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit. Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyl- aminoessigsäure-N- [ 3- (2',4', 6'-trimethyl - phen- oxy)-propyl-2]-methylamid ist ein farbloses, unter 0,01 mm bei 160-161 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. Beispiel: 28,3 g Chloressigsäure-N-[3-(2',4',6'-tri- methyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid und 15,0 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 2 Stunden auf dem Was serbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n- Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salz saure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt.
und das ausgeschiedene Öl in Äther aufge nommen. Nach dem Trocknen der Ätheraus züge über Pottasche wird der Äther ver dampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei 160-161 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- [ 3- (2',4',6'-trimethyl - phenoxy) - propyl-2] - me- thylamid in einer Ausbeute von 80% der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Was ser, gilt in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.
Claims (1)
- P ATENT ANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0046 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, , mit. Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise EMI0002.0001 erhaltene <SEP> Diätliylaniinoessigsäure-N-[3-(2',4', <tb> 6'-trimetliyl-phenoxy <SEP> )-propyl-2]-metlivlamid <tb> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,01 <SEP> min <SEP> hei <SEP> 160 <tb> bis <SEP> 161.<SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 UNTER <SEP> ANSPRL-CII: <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentanspruch. <SEP> dadurel: <tb> gekenrmeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Halogenessig säure <SEP> -N <SEP> - <SEP> [ <SEP> 3 <SEP> - <SEP> (2',4',6' <SEP> - <SEP> trimethy1- <SEP> phenoxv) <SEP> -pro pyl-2]-methylamid <SEP> mit <SEP> Diäthylamin <SEP> reagieren <tb> lässt.
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