CH311647A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseh    substituierten   Fettsäureamides,    welehes   dadureh    gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten   reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul  fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen.    Der   Austauseh    der Gruppe   X    gegen den   Diäthylaminorest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon  deusationsmittels    oder von Diäthylamin im Überschuss. Das   Diäthylaminoessigsäure-N-(2-      o-methyl-phenoxy-äthyl-l)-methylamid    ist ein farbloses, unter 0, 09 mm bei   139-140     siedendes Öl.



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :    24,      2      g Chloressigsäure-N-    (2-o-methyl  phenoxy-äthyl-1)-methylamid    und 16,   4    g Diäthylamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit   2n-Salzsäure    ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge    über   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 09 mm bei    139-140  siedende Diäthylaminoessigsäure-N-      (2-o-methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamid    in einer Ausbeute von 70% der Theorie.   Farb-    loses   Öl,    schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in   verdünn-    ten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N- (2-    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon deusationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2- o-methyl-phenoxy-äthyl-l)-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 09 mm bei 139-140 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 24, 2 g Chloressigsäure-N- (2-o-methyl phenoxy-äthyl-1)-methylamid und 16, 4 g Diäthylamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 09 mm bei 139-140 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (2-o-methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamid in einer Ausbeute von 70% der Theorie. Farb- loses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (2- o-methyl-phenoxy-äthyl-l)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 09 mm bei 139-140 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzcichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (2-o-methyl-phenoxy-äthyl-1)-methyl- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.