CH311646A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
ClegenstaIld des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
I) er Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon densationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2- plienoxv-athvl-1)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 138-139 siedendes 61,
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Beispiel :
24, 2 g Chloressigsäure-N-(2-phenoxy-äthyl- D-äthylamid und 16, 0g Diäthylamin werden znsammen in 200 cm3 abs. Benzol 2 Stimden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktions- gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskiihlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0, 03 mm bei 138-139 siedende Diäthylaminoessigsäure-N (2-phenoxy-äthyl-1)-athylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in ver dünnten Mineralsäuren.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, wäh- rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthvlamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure N- (2-phenoxy-äthyl-l)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 138-139 siedendes 61.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.ClegenstaIld des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.I) er Austausch der Gruppe X gegen den Di äthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon densationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2- plienoxv-athvl-1)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 138-139 siedendes 61, Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 24, 2 g Chloressigsäure-N-(2-phenoxy-äthyl- D-äthylamid und 16, 0g Diäthylamin werden znsammen in 200 cm3 abs. Benzol 2 Stimden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktions- gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskiihlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 03 mm bei 138-139 siedende Diäthylaminoessigsäure-N (2-phenoxy-äthyl-1)-athylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in ver dünnten Mineralsäuren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, wäh- rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthvlamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure N- (2-phenoxy-äthyl-l)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 138-139 siedendes 61.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessigsäure-N-(2-phenoxy-äthyl-1)-äthylamid mit Di äthylamin reagieren lässt.
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- 1952-06-08 CH CH311646D patent/CH311646A/de unknown
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