CH249043A

CH249043A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

Info

Publication number: CH249043A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1944-03-20
Publication date: 1947-05-31

Description

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen .Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

Die erhaltene neue Verbindung, der Di- methylaminoäthylester der 1-(2'-Methyl-phe- nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 125 bis 128 unter 0,3 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei<B>161</B> bis 163 . Die Verbindung soll therapeutische Ver wendung finden.

Beispiel: 22,2 Teile 1-(2'-Methyl-phenyl)-cyclopen- tan-l-carbon.säurechlorid werden unter Rüh ren zu 8,9 Teilen Dimethylaminoäthanol ge geben, wobei Erwärmung eintritt. Das Ge misch wird hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine homogene Schmelze entstan den ist. Diese wird vorteilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit. konzentriertem Ammoniak die Base freige macht und in Äther aufgenommen.

Nach ein maligem Waschen der ätherischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungs mittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 125 bis 128 unter 0,3, mm Druck.

Die Reaktion kann auch in einem ILö- sungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol<B>USW.,</B> ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Verwendung eines Überschusses an Aminoalkohol.

Statt des Säurechlorids kann man ein an deres Säurehalogenid oder das Anhydrid an wenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z.

B. den 1-(2'-Methyl-pheny 1)-cyclo- pentan-l-carbonsäuremethylester, mit Dime- thylaminoäthanol in Gegenwart von Natrium- alkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Alkohol durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.

Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die 1-(2'-Methyl-phenyl)-cy- clopentan-l-carbonsäure mit einem Dimethyl- aminoäthyl-halogenid ,erhitzt oder ein Salz der 1- (2' - Methylphenyl) - cyclopentan-l-car- bonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Dimethylaminoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0005 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0006 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

Die erhaltene neue Verbindung, der Di- methylaminoäthylester der 1-(2'-Methyl-phe- nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 125 bis 128 unter 0,8 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis l63 . Ü NTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(2'-Me- thyl-phenyl) - cyelopentan-1-carbonsäure-halo- genid auf Dimethylaminoäthanol einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-(2' Methyl-phenyl) - cycl opentan -1- carbonsäure- ester auf Dimethylaminoäthanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1- (2'- Methyl -phenyl)-cyclopentan-1-carbon- säure mit einem reaktionsfähigen Ester des Dimethylaminoäthanols umsetzt.