CH263803A - Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de la     diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine.       Il est connu que les     diamines    substituées  du type  
EMI0001.0003     
    dans lequel R est un reste alcoyle,     aralcoyle,     aryle (le reste aryle dans ces deux derniers  cas pouvant être substitué éventuellement  par des groupes     alcoxyles    ou alcoyles), ou  hétérocyclique (monocyclique aussi), R' et R"  sont des atomes     d'hydrogène    ou des restes  alcoyles et enfin n est un nombre entier égal  ou supérieur à 2, jouissent de propriétés       pharmacodynamiques        intéressantes,

      en parti  culier présentent un antagonisme marqué  vis-à-vis des réactions provoquées par l'hista  mine sur les organes vivants.  



  Il a maintenant été trouvé que la plupart  des nouvelles     diamines    tertiaires répondant à  la formule générale:  
EMI0001.0010     
    dans laquelle R représente un radical ben  zyle,     para-méthoxybenzyle,        para-éthoxyben-          zyle    ou     furfuryle,    montrent une action anta  goniste exceptionnellement élevée vis-à-vis  des phénomènes dus à l'action de l'histamine  sur les organes vivants.

      Les nouveaux corps définis ci-dessus peu  vent être préparés par condensation d'une  amine     secondaire-tertiaire    du type:       P,-NH        (CHZ)2-N(CH3)z     avec une     halogéno-2-pyridine.     



  Le présent brevet a pour objet un pro  cédé de préparation de la     diméth.ylamino-          éthy        l-N-benzy        l-N-a-aminopyridine.     



  Ce procédé est caractérisé en ce     qu'on     condense de la     climétliylamino6thyl-N-benzyl-          .:mine    avec une     halogéno-2-pyridine.     



  Voici, à titre d'exemple, comment le pro  cédé clé l'invention peut être exécuté  On chauffe à 170  pendant     11/_    h. un  mélange de 17,8 g de     diméthylaminoéthyl-N-          benzylamine    et de 15,8 g     d'a-bromopyridine,     en présence de 0,5 g de poudre de cuivre.  On traite à la soude à 10      %o    et on extrait au  benzène. La solution benzénique est extraite  à. son tour par l'acide chlorhydrique 10     J    .

    De la solution aqueuse des chlorhydrates, on  libère les bases par la potasse et on les extrait  au     benzène.    Par distillation fractionnée, on  retire avec un bon rendement la     diméthyl-          aminoéthyl-N-benzy        1-N-a-aminopyridine    bouil  lant à 185-190  sous 1,7 mm. Son     mono-          chlorhydrate    fond vers 182  (point de fusion  instantanée au bloc     Maquenne);    il est un peu  hygroscopique, facilement soluble dans l'eau.  



  La     diméthylaminoéthyl    - N -     benzylamine     peut s'obtenir de la manière suivante: On  ajoute peu à peu, en agitant, 72 g de chlor-      hydrate de     diméthylaminochloréthane,    à 214 g  de     benzylamine    chauffée à 1400. Après cette  addition, on chauffe encore 5 minutes, puis  on ajoute à     1001)    de     l'eiau    distillée, puis de la  soude,     extrait    au benzène et distille. On ob  tient la     diméthylaminoéthyl-N-benzylamine     bouillant à 128-1320 sous 18 mm.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la diméthyl- aminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine, ca ractérisé en ce que l'on condense de la di- méthylaminoéthyl-N-benzylamine avec une halogéno-2-pyridine. La diméthylaminoéthyl - N - benzyl - N - a - aminopyridine obtenue bout à 185-190 sous 1,7 mm, son monochlorhydrate fond vers 182 (point de fusion instantanée au bloc Ma- quenne), il est un peu hygroscopique, facile ment soluble dans l'eau.

   SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue la condensation en présence de poudre de cuivre.