CH268453A

CH268453A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.

Info

Publication number: CH268453A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1943-08-04
Filing date: 1943-08-04
Publication date: 1950-05-15

Description

verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

Die neue Verbindung der Diäthyl-amino- äthylester der 'Methyl-n-propyl-n-buty l-essig- säure ist eine Base vom Siedepunkt 147-149" unter 12 mm Druck. Sie lässt sich mit anor--a- nischen oder organischen Säuren in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verweii- (hin- finden.

<I>Beispiel:</I> 19,1 Teile llethyl-n-pi opyl-n-butyl-essig- säurecliloricl werden unter Rühren zu 11,7 Teilen Diäthyl-aminoä thanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt und das Gemisch hierauf unter Rühren auf 180" erhitzt., bis eine homo gene Schmelze entstanden ist.

Diese wird vor- teilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige -Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther aufge nommen. Nach einmaligem Waschen der äthe rischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene Basisehe Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser sie det bei 147-149 unter 12 mm Druck.

Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol usw., ausgeführt werden. plan erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines Überschusses an Aminoalkohol.

Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den. Methyl-n-propy 1-n-butyl-essig- säuremethylester mit Diäthyl-aminoäthanol in Geg enwart von Natriumalkoholat umsetzen,

wobei vorteilhaft der entstehende Methyl- alkohol durch Destillation aus dem Reaktions gemisch entfernt wird. Zum gleichen Endprodukt gelaugt man auch, wenn man die 111ethyl-n-propyl-n-butyl- essi-säure mit einem 1)iäthyl-a.mi11o-iitliyl- halogenid erhitzt oder ein Salz der hletliyl-ii- propyl-n-butyl-essigsäure mit einem reak tionsfähigen Ester des Diäthyl-aniinoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhmg eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die neue Verbindung der Diäthyl-amino- äthylester der Methyl-n-propyl-n-butyl-essig- säure ist eine Base vom Siedepunkt 14'1-149 unter 12 mm Druck. Sie lässt sich mit anorga nischen oder organischen Säuren in Salze überführen.

Sie soll therapeutische Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Methy 1- n-propyl-n-butyl-essigsäurehalogenid auf Di- äthyl-aminoäthanol einwirken lässt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Methyl- n-propyl-n-butyl-essigsäureester auf Diäthy 1- aminoäthanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Methyl-n-propyl-n-butyl-essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Diäthyl-amino- äthanols umsetzt.