CH268451A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basiseben Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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auf eine Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die neue Verbindung, der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-di-isobutyl-essigsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 172-174 unter 13 mm Druck. Sie lässt sich mit anorgani schen oder organischen Säuren in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 20,5 Teile Methyl-di-isobutyl-essigsäure- chlorid werden unter Rühren zu 12,9 Teilen Piperidinoäthanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt, und das Gemisch hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine homogene Schmelze entstanden ist. Diese wird vorteil haft noch warm unter Zusatz von wenig ver dünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther auf genommen.
Nach einmaligem Waschen der ätherischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 172-174 unter 13 mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol usw. ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines Überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den l@Iethyl-di-isobutyl-essigsäure- methylester, mit Piperidinoäthanol in Gegen wart von N atriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Methylalkohol durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die Methyl-di-isobutyl-essig- säure mit einem Piperidinoäthylhalogenid er hitzt oder ein Salz der Methyl-di-isobutyl- essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols oder einem Salz des selben umsetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine. Verbindung der Formel EMI0002.0004 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sieh bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Die neue Verbindung, der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-di-isobutyl-essigsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 172-174 unter 13 mm Druck. Sie 1'ässt sich mit anorgani schen oder organischen. Säuren in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Methyl- di - isobutyl - essigsäurehalogenid auf Piperi- dinoäthanol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Methyl- di - isobutyl -.essigsäureester auf Piperidino- äthanol einwirken.lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Methyl-di-isobutyl-essigsäure mit einem reak tionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols umsetzt.
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