CH268455A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren. zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die neue Verbindung der Diäthylamino- propylester der Methyl - n - propyl - n - butyl- essigsäure ist eine Base vom Siedepunkt 160-162 unter 12 min Druck. Sie lässt sich r it anorganischen oder organischen Säuren in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 19,1 Teile l#letliyl-n-propyl-n-butyl-essiä- säurechlorid werden unter Rühren zu 13,1 Teilen 1>iäthyl-amiliopropanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt und das Gemisch hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine homo- gene Schmelze entstanden ist. Diese wird vor teilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther auf genommen.
Nach einmaligem Waschen der ätherischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene Basisehe Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser sie det bei 160-162 unter 12 mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines Überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den Methyl-n-propyl-n-butyl- essigsäuremethylester mit Diäthyl-aminopro- panol in Gegenwart von Natriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Methylalkohol durch Destillation aus dem Re aktionsgemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die l@lethy 1-n-pr opy 1-n-butyl- essigsäure mit einem Diäthyl-aminopropyl- halogenid erhitzt oder ein Salz der Methyl-n- pi-opyl-n-butyl-essigsäure mit einem. reaktions fähigen Ester des Diäthylaminopropanols oder einem Salz desselben umsetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0004 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Die neue Verbindung der Diäthyl-amino- propylester der Methyl-n-propyl-n-butyl- essigsäure ist eine Base vom Siedepunkt 160-162 unter 12 mm Druck. Sie lässt sich mit anorganischen oder organischen Säuren in Salze überführen. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Methyl- n-propyl-n-biityl-essigsäiirehalogenid auf Di- äthyl-aminopropanol einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Methyl- n-propyl-n-butyl-essigsäureester auf Diäthyl- aminopropanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspx-ich, da durch gekennzeichnet, dass man ein. Salz der Methyl-n-pr opyl-n-butyl-essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Diäthyl-amino- propanols umsetzt.
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