CH363028A - Procédé de préparation de nouvelles phénothiazines - Google Patents

Procédé de préparation de nouvelles phénothiazines

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Publication number
CH363028A
CH363028A CH603562A CH603562A CH363028A CH 363028 A CH363028 A CH 363028A CH 603562 A CH603562 A CH 603562A CH 603562 A CH603562 A CH 603562A CH 363028 A CH363028 A CH 363028A
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CH
Switzerland
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phenothiazines
preparation
sulfur atom
new
formula
Prior art date
Application number
CH603562A
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English (en)
Inventor
Michel Jacob Robert
Louis Regnier Gilbert
Original Assignee
Rhone Poulenc Sa
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/24—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C07D279/28—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hydrocarbon radicals, substituted by amino radicals, attached to the ring nitrogen atom with other substituents attached to the ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  
 



  Procédé de préparation de nouvelles phénothiazines
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouvelles phénothiazines de formule:
EMI1.1     
 dans laquelle X représente un atome de soufre ou un   groupe - SO - ou -502-,    B représente un radical hydrocarboné aliphatique de 2 à 5 atomes de carbone, à chaîne droite ou   ramifiée,    tel que, par exemple, éthylène, propylène, isobutylène, triméthylène, tétraméthylène, R représente un radical alcoylène et Ac représente un radical acyle.



   Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que   l'on    acyle un composé de formule:
EMI1.2     

 Lorsque X dans la formule du composé de départ représente un atome de soufre, on peut traiter la phénothiazine obtenue par un agent oxydant, par exemple par l'eau oxygénée en solution dans l'acide acétique, afin de transformer l'atome de soufre en   groupe -50-ou SQ-.   



   Certaines des phénothiazines obtenues par le procédé selon l'invention qui possèdent des chaînes ramifiées telles que
EMI1.3     
 peuvent exister sous forme racémique ou optiquement active. Les isomères optiquement actifs peuvent être obtenus en partant de matières premières elles-mêmes optiquement actives, ou à partir des racémiques correspondants par résolution optique.



   Les phénothiazines obtenues par le procédé selon   Invention    possèdent des propriétés pharmacodynamiques précieuses ; ce sont en particulier des antihistaminiques et des antiémétiques puissants.



   Pour l'usage pharmaceutique, les phénothiazines obtenues par le procédé selon l'invention peuvent être utilisées sous forme de sels thérapeutiquement acceptables, tels que: chlorhydrate, phosphate, nitrate, sulfate, maléate, fumarate, citrate, tartrate, oxalate, méthanesulfonate, éthanedisulfonate ou de composés d'ammonium quaternaire thérapeutiquement acceptables, tels que chloro-,   bromo- ou    iodométhylate   ou -éthylate,    chloro- ou bromobenzylate   ou -allylate.   



   Dans l'exemple qui suit, le point de fusion, sauf indication contraire, a été déterminé au banc Kofler.



   Exemple
   2,1 g    de   méthanesulfonyl -3- [(hydroxyéthyl -4"-      pipérazinyl-1")-3'-propyl]-1 0-phénothiazine,    en solution dans 21 cm3 de pyridine anhydre, sont chauffés pendant 1 h 30 à l'ébullition avec 2,8 cm3 d'anhydride acétique. On chasse ensuite le solvant en excès sous pression réduite et alcalinise le résidu obtenu  avec 20 cm3 d'une solution aqueuse de carbonate de potassium à 5 %. Après extraction au chloroforme, séchage des jus   chlorofortniques    sur carbonate de potassium anhydre et distillation du solvant sous pression réduite, on obtient 2,2 g de méthanesulfonyl3 - [(acétoxyéthyl-4"-pipérazinyl- 1") - 3'-propyl]- 10  phénothiazine    dont le dimaléate acide recristallise dans l'éthanol fond à   173-1740.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation de phénothiazines de formule: EMI2.1 dans laquelle X représente un atome de soufre ou un groupe - 50 - ou - 502.-, B représente un radical hydrocarboné aliphatique de 2 à 5 atomes de carbone, à chaîne droite ou ramifiée, R représente un radical alcoylène et Ac représente un radical acyle, caractérisé en ce que l'on acyle un composé de formule: EMI2.2 SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que X représente un atome de soufre et en ce que l'on traite la phénothiazine obtenue par un agent oxydant, afin de transformer l'atome de soufre en groupe -SO- ou -SO,-.
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