CH288951A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique.Info
- Publication number
- CH288951A CH288951A CH288951DA CH288951A CH 288951 A CH288951 A CH 288951A CH 288951D A CH288951D A CH 288951DA CH 288951 A CH288951 A CH 288951A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminodiol
- preparation
- aromatic
- bromophenyl
- sep
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- IRJUXZUUTWEEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(4-bromophenyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)C(O)C1=CC=C(Br)C=C1 IRJUXZUUTWEEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136782 Alca Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique.. Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du !['-1-phényl-2- aminopropane-1,3-diol.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation d'un autre de ces aminodiols aromatiques. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo du composé aminodiol diacylé de formule
EMI0001.0008
pour obtenir le iY-1-p-bromophényl-2-amino- propane-1,3-diol.
Le !U-1-p-bromophényl-2-aminopropane-1,3- diol obtenu est. une nouvelle substance, la quelle est cristallisée et présente un point de fusion de 104-106 C. Comme agents hydrolysants pour effectuer ladite hydrolyse, on peut employer des agents acides ou alca lins en présence d'eau. De cette manière, on élimine les deux groupes acyle se trouvant dans le corps de départ. Comme agents hydro- lysants, on préfère les acides minéraux dilués.
Lorsqu'on emploie de tels acides, on obtient, dans le mélange réactionnel, le 1-p-bromo- phényl-2-aminopropane-1,3-diol, sous forme d'un sel dudit acide et on doit ensuite neu traliser ce sel, au moyen d'une substance alca line, pour obtenir la base libre.
EMI0001.0018
De <SEP> préférence, <SEP> on <SEP> soumet <SEP> à <SEP> ladite <SEP> hye
<tb> lyse <SEP> le <SEP> P-1-p-bromophényl-2-acétamido-3=âeet oxypropane-ol-(1). D'ordinaire, on soumet à l'hydrolyse la forme racémique (dl) de ce produit. Le composé obtenu selon le présent brevet est un produit intermédiaire pour la préparation de composés ayant une activité antibiotique.
Exemple: On chauffe à reflux, pendant environ 4 heures, 5 g de dl-11-1-p-bromophényl-2-acét- amido-3-acétoxypropane-ol-(1) dans 30 cens d'acide chlorhydrique 3 n, et -on évapore ensuite le mélange réactionnel à siccité. Le résidu, constitué par le chlorhydrate du dl-#Tl- 1-p-bromophényl-2-aminopropane-1,3-diol, est dissous dans une petite quantité d'eau, la solution obtenue est rendue alcaline à l'aide d'une solution de NaOH et traitée avec de l'acétate d'éthyle.
On sèche la solution d'acé tate d'éthyle et on élimine le solvant, par distillation dans le vide, pour obtenir la base libre du dl-!F-1-p-bromophényl-2-aminopro- pane-1,3-diol recherchée. Ce produit fond à 104-106 C après recristallisation dans de l'acétate d'éthyle.
Claims (1)
- REVENDICATION: - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo du composé aminodiol diacvlé de formule EMI0002.0001 pour obtenir le !U-1-p-bromophényl-2-amino- propane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 104 à 106 C (forme racémique).SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse la forme racémique (dl) dudit composé aminodiol diacylé.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US288951XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
| CH283757T | 1948-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH288951A true CH288951A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH288951D CH288951A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH288951A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288951D patent/CH288951A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| CH501592A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(substituierten-Benzyl)-cyanessigsäureestern | |
| CH288951A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
| Boyd et al. | Cyclization of Acylaminoalkanols to 2-Oxazolines1 | |
| CH288952A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
| CH288950A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
| US3200138A (en) | Mesyloxyacetic acid and acid chloride | |
| CH437340A (fr) | Procédé de préparation de l'acide N-(2,3-diméthylphényl)-anthranilique | |
| FR2505329A1 (fr) | Esters 2-methoxyphenyliques d'amino-acides n-substitues, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| CH667873A5 (fr) | Derive de n-imidazolidinylmethyl benzamide. | |
| CH288953A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
| SU486503A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| CH283757A (fr) | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. | |
| CH288985A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| CH288986A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| FR2478634A1 (fr) | Nouveaux derives d'isoxazole, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| FR2479816A1 (fr) | Nouveau derive de benzamide, procede de preparation de celui-ci et application de celui-ci notamment a la preparation de metoclopramide | |
| CH289890A (fr) | Procédé de pr<paration d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH289889A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. | |
| CH438318A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles pyrrolobenzothiazines substituées | |
| BE634833A (fr) | ||
| BE632152A (fr) | ||
| BE567876A (fr) | ||
| CH288991A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. | |
| CH268051A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. |