CH265121A - Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lokal- anästhetikums, welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine den Rest.
EMI0001.0005
abgebende Verbindung, wie zum Beispiel das Xylidin selbst oder sein Hydrochlorid, mit einer das Radikal einer Halogenessigsäure ab gebenden Verbindung behandelt und das er haltene Halogenessigsäurexylidid mit Di- methylamin zum (N-Dimethyl-aminoacetyl)- xylidid-2,6 umsetzt.
Diese neue Verbindung kristallisiert in Form farbloser Täfelchen vom Schmelzpunkt 77 bis 790.
Die neue Verbindung besitzt eine rasche und gute Wirkung als lokales Anästhetikum, während ihre Toxizität verhältnismässig gering ist. Gut geeignet zur Anwendung als Lokal- anästhetikum sind auch die Salze dieser Sub stanz mit organischen oder anorganischen Säuren, z. B. Weinsäure, Zitronensäure, Salz säure. Besonders geeignet ist das Hydrochlo- rid. Dieses neue Lokalanästhetikum kann ohne Zusatz von Vasokonstringens angewendet wer den. Die wässerigen Lösungen seiner Salze sind besonders gut haltbar, auch in Verbin dung mit Adrenalin.
Die erste Stufe des Verfahrens, die Her stellung des Halogenessigsäure-xy lidids, kann zum Beispiel durch Einwirkung von Halogen essigsäurehalogenid, wie Chloressigsäurechlo- rid, auf vic. m-Xylidin in der Kälte oder auch durch Behandlung des Hydrochlorids des m- Xylidins mit Halogenessigsäureamid erfolgen.
Beispiel: 1 Mol vicinales m - Xylidiniumchlorid wird mit 1 Mol Chloracetamid innig ge mischt und langsam im ölbad auf 120 bis 1300C erwärmt. Die Mischung schmilzt an fangs, erstarrt jedoch wieder infolge von ab geschiedenem Salmiak. Die Erwärmung wird während einer Stunde fortgesetzt. Die Reak tionsmasse wird mit mit etwas Tierkohle ver setztem Xy lol ausgekocht.
Aus der filtrierten heissen Lösung kristallisiert bei Abkühlung Chlor essigsäure-xylidid aus, das gewünschten falls aus Xylol umkristallisiert werden kann.
1 Mol des erhaltenen Chloressigsäure-xyli- dids wird in 1000 cm3 trockenem Benzol ge löst. Zu der Lösung werden 2,5 bis 3 Mol Di- methylamin zugesetzt. Die Mischung wird im geschlossenen Gefäss bei<B>700</B> C 4 bis 5 Stunden erwärmt. Das abgeschiedene Dimethylamin- h.ydrochlorid wird abfiltriert. Die Benzol lösung wird zweimal mit 3n-Salzsäure durch geschüttelt, zuerst mit 800 cm' und dann mit 400 cm.
Die Säureextrakte werden vereinigt und mit 30 Jo iger Natronlauge versetzt, bis die -Ausfällung nicht weiter vermehrt wird. Die ausgefällte Substanz wird in Äther aufgenom men. Die Ätherlösung wird mit Pottasche ge trocknet, worauf das Lösungsmittel abgetrie ben wird. Das erhaltene rohe (N-Dimethyl- aminoacetyl)-xylidid-2,6 wird am einfachsten durch Umkristallisierung aus Xylol gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lokal- anästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0014 abgebende Verbindung mit einer das Radikal einer Halogenessigsäure abgebenden Verbin dung behandelt und das erhaltene Halogen- essigsäurexylidid mit Dimethylamin zum (N- Dimethyl-aminoacetyl)-xylidid-2,6 umsetzt.Diese neue Verbindung kristallisiert in Form farbloser Täfelchen vom Schmelzpunkt 77 bis 790. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloracetamid auf vicinales m-Xylidiniumchlorid einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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| SE497443 | 1943-07-15 | ||
| CH257878T | 1944-07-29 |
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1944
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Also Published As
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