CH268845A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen kupferhaltigen Farbstoff gelangt,    wenn man kupferabgebende Mittel auf den  Farbstoff der Formel  
EMI0001.0001     
    einwirken lässt.  



  Der neue kupferhaltige Farbstoff bildet  ein dunkelbraunes Pulver, das Baumwolle in  rubinroten Tönen von guter Wasser- und       Liehtechtheit    färbt.  



  Den der obigen Formel entsprechenden,  kupferfreien Farbstoff kann man durch  Kupplung des     diazotierten        1-Oxy-2-amino-          benzol-4-carbonsäure-N-methyltaurids    mit dem  Kondensationsprodukt aus 1     Mol        Cyanur-          chlorid,    2     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul.-          fonsäure    und 1     Mol        Aminobenzol    in alkali  schem, vorzugsweise     calciumhydroxydhaltigem     Medium,

       gegebenenfalls    in .Anwesenheit ge  eigneter Lösungsmittel wie Alkohol oder     Pyr-          idin    erhalten. Man kann diesen Farbstoff  auch herstellen, indem man die erwähnte       Diazoverbindung    mit 2     Amirio-5-oxynaphtha-          lin-7-sulfonsäure    zu einem     Monoazofarbstoff     vereinigt, 2     Mol    dieses letzteren mit 1     Mol          Cyanurchlorid    kondensiert und nachträglich    das im entstandenen Kondensationsprodukt  noch vorhandene,

   dritte Chloratom des     Cya-          nurchloridrestesdurch        die:Phenylaminogruppe     ersetzt.  



  Das zur Herstellung des kupferfreien  Farbstoffes dienende     1-Oxy-2-aminobenzol-4-          carbonsäure-N-methyltaurid    lässt sich z. B.  nach an sich bekannter Methode durch Um  setzung der     1-Oxy-2-nitrobenzol-4-carbonsäure     mit der     1-(N-methyl)-amino-äthan-2-sulfon-          säure    unter Zusatz von wasserabspaltenden       Mitteln    (z.

   B.     Phosphortrichlorid)    oder durch  Umsetzung des     1-Oxy-2-aminobenzol-4-carbon-          säurechlorids    mit der     1-(N-methyl)-amino-          äthan-2-sulfonsäure    und nachfolgende Reduk  tion der Nitrogruppe zur     Aminogruppe    her  stellen.  



  Die     Diazotierung    des     1-Oxy-2-aminobenzol-          4-carbonsäure-N-methyltaurids    kann wie üb  lich mit Hilfe von Salzsäure und Natrium  nitrit     durehgeführt    werden.      Die Behandlung des kupferfreien Farb  stoffes     mit    den kupferabgebenden Mitteln  kann gemäss vorliegendem Verfahren in sau  rem, neutralem oder vorzugsweise     alkalischem     Medium, mit oder ohne Zusatz von die Kom  plexbildung befördernden oder löslichkeits  steigernden Zusätzen erfolgen. Hierbei wer  den     als    kupferabgebende Mittel Kupfersalze  wie Kupfersulfat oder vorzugsweise Kupfer  amminverbindungen, z.

   B. eine     ammoniaka-          lische        gupfersulfatlösung,    verwendet.    <I>Beispiel:</I>  27,4 Teile     1-0xy-2-aminobenzol-4-carbou-          säure-N-methyltaurid    der Formel  
EMI0002.0009     
    werden unter Zusatz von 6,9 Teilen Natrium  nitrit und 27 Teilen     30o/oiger    Salzsäure bei 0        diazotiert.    32,3 Teile des     ternären    Konden  sationsproduktes aus 1     Mol        Cyanurchlorid,

       2     Mol        2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure          und    1 Mal     Aminobenzol    werden     als    Natrium  salz unter Zusatz von 100 Teilen     20o/oigem          Calciumhydroyxd        (Kalkmilch)    in 1000 Teilen  Wasser gelöst und die     Diazoverbindung    hin  zugegeben.

   Nach 4 Stunden wird der gebil  dete Farbstoff durch Zusatz von Salzsäure  abgeschieden und     abfiltriert.    Der Filterrück  stand wird in an sich bekannter Weise durch    Behandeln mit einer Lösung von 25 Teilen       krist.        Kupfersulfat        in        100        Teilen        25%igem     Ammoniak und 1000 Teilen Wasser bei 35 bis  40  in die     Kupferverbindung    übergeführt.  Der kupferhaltige Farbstoff wird durch Zu  satz von     Natriumchlorid    gefällt,     abfiltriert     und getrocknet.  



  Das zur Herstellung dieses Farbstoffes die  nende     1-Oxy-2-aminobenzol-4-carbonsäure-N-          methyltaurid    kann nach folgendem Verfahren  hergestellt werden:  In einem Rührkolben mit     Rückflusskühler     werden 91 Teile 3     Nitro-4-oxybenzoesäure    mit  80 Teilen     Methyltaurin    in 600 Teilen Chlor  benzol in der Wärme gelöst. Bei 80  werden  alsdann 30 Teile     Phosphortrichlorid,    die in  100 Teilen Chlorbenzol gelöst wurden,     eintrop-          fen    gelassen. Die Temperatur steigt dabei auf  Siedetemperatur des Chlorbenzols.

   Man hält  diese Temperatur unter Rühren 3 Stunden  und treibt nachher das Chlorbenzol mit Was  serdampf ab. Der Rückstand wird in 800 Tei  len Wasser und 200 Teilen Alkohol mit 250  Teilen Eisenfeile unter Zusatz von etwas  Essigsäure reduziert. Zum     Reduktionsgemiseh     gibt man     Natriumcarbonat    bis zur     alkalischen          Reaktion    und filtriert vom Eisenrückstand ab.  Hierauf wird das Filtrat eingeengt und dar  aus mit Schwefelsäure das Sulfat des     Taurids     der     3-Amino-4-oxybenzoesäure    in guter Aus  beute gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man kupferabgebende Mittel auf den Farbstoff der Formel EMI0002.0048 Der neue kupferhaltige Farbstoff bildet ein dunkelbraunes Pulver, das Baumwolle in rubinroten Tönen von guter Wasser- und Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch S gekennzeichnet, dass als kupferabgebende Mittel Kupferamminverbindungen verwendet werden.