CH220413A - Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen     Azofarbstoftes.       Es     -wurde        gefunden,        @d@ass    man einen       neuen,        kupferhaltigen        Azofarbstoff    erhält,  wenn man 1     Mol        1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-          amino)-3-carboxy-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0011     
         1#-        Mol        Pho@sgen    und 1     Mol        diazotierte          1-Amino-3-sulfobenzol-,

  6-carbonsäure    derart  aufeinander einwirken     lässt"dass    das     Phosgen     unter Bildung     eines        Harnstoffes    und     die        Di-          azoverbindung    in     4-Stellung    :des     Pyra.zolon-          kernes    eingreift, und den so erhaltenen Farb  stoff mit kupferabgebenden     Mitteln    be  handelt.  



  Der so erhaltene kupferhaltige Farbstoff  bildet ein braunes Pulver, das     Baumwolle    in  gelben,     lichtechten    Tönen färbt.  



  Das 1-     Phenyl    -     (4'-        phenyl    - 4" -     amino)    -     3@          earboxy-5-pyrazolon    kann wie     folgt        her-          gestellt    werden:    22,6 Teile     fein    gemahlenes     Monoacetyl-          benzidin    werden in 50 Teilen Wasser und       etwas        Eis    angerührt, mit 30 Teilen     Salzsäure     d = 1,15 versetzt.

   Man tropft bei<B>0-10'</B>  langsam eine     Lösung    von 7 Teilen Natrium  nitrit in     etwa    20     Teilen    Wasser zu und rührt       nach        beendigter    Zugabe des     Nitrites    noch  etwa 1 Stunde und filtriert.  



  Die filtrierte     Diazolösung        lä-sst    man unter       gutem    Rühren in ein von aussen gekühltes  Gemisch von 100 Teilen     Zinnchlorür        etwa     63%ig und 50 Teilen     !Salzsäure    d = 1,15  bei 0-5   einlaufen.  



  Das     gebildete        Hydrazin    fällt schwer lös  lich aus. Man rührt noch     etwa    12 Stunden,  putscht, wäscht mit verdünnter     Salzsäure     und dann mit     Wasser    nach.  



  Das so hergestellte     Ilydrazinchlorhydrat     ,der Formel  
EMI0001.0064     
    wird in 500     Teilen        Wasser        und    100     Teilen          Salzsäure    d = 1,15 etwa     2--r3        Stunden    ge-      kocht.     Dass    Chlorhydrat des     4-Hydrazino-4'-          aminodiphenyls    geht in Lösung.

   Man     ent-          zinnt        gegebenenfalls    mit :Schwefelwasser  stoff, filtriert und lässt     erkalten.    Ein grosser  Teil des     Chlorhydrates    fällt aus. Aus der       Mutterlauge    kann weiteres Chlorhydrat aus  gesalzen oder mit Alkalien die     Base    in Frei  heit gesetzt werden.  



       Diese    letztere bildet, aus Alkohol um  kristallisiert, weisse     Kristalle    vom F. 179  ,  die sich an der Luft bräunen.  



  27,2 Teile des     Chlorhydrates    des Hy  drazins werden in heissem     Wasser    auf  schlemmt. Man kondensiert mit 21 Teilen       Natriumoxalessigester    bei etwa. 60  .     Nach          beendigter        Kondensation,        Ringschluss    zum       Pyrazolonderivat    und alkalischer     Vemeifung     der     Carbonsäureestergruppe    lässt man erkal  ten und fällt das     1-Phenyl-(4'-pheny        1-4"-          amino)-3-carboxy--5-pyrazolon    durch Säuren  aus.  



  Zur     Herstellung    des     Pyrazolons    kann  man auch von dem nach der     Sulfitmethode          hergestellten        Hydrazin    ausgehen.  



  Das neue Produkt ist ein in verdünnter  Natronlauge lösliches Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 29.5 Teile     1-Phenyl-(4'-phenyl-          4"-a.mino)-3=earboxy-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0002.0033     
    in etwa 500 Teilen     Wasser,    enthaltend  10 Teile Natronlauge von<B>3,6'</B>     Be    und  15 Teile     Natriumcarbonat.     



  Die filtrierte Lösung     versetzt    man lang  sam mit der     Diazoverbindung    aus 21,7 Tei-         len    1-     Amino-    3     -sulfobenzol    - 6     -earbonsäure.     Nach     beendigter    Kupplung leitet man in die       Farbstofflösung        Phosgen    ein, bis die Harn  stoffbildung     beendigt    ist.  



  Der     Farbstoff    wird     abgenutscht,    der Fil  terkuchen alsdann mit etwa 500 Teilen Was  ser angerührt und mit verdünntem Ammo  niak bis zur     ammoniakalischen        Reaktion     versetzt. Man gibt nun     eine    Kupferoxyd  ammoniaklösung, hergestellt aus 60 Teilen       krist.    Kupfersulfat, zu und rührt, gegebenen  falls     nach    Erwärmen auf etwa 60  ,     bis    zur  Beendigung der Komplexbildung. Nach dem       Erkalten    wird der kupferhaltige     Farbstoff          abgenutscht    und wie üblich getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. dadureh gekennzeichnet, daB man 1 Mol 1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3- earboxy-5-pyrazolon der Formel EMI0002.0065 4@ Mol Phosgen und 1 Mol diazotierte 1- Amino-3-,sulfobenzol-6-carbonsäure derart aufeinander einwirken lässt,

   dass das Phos@gen unter Bildung eines Harnstoffes und die Di- azoverbindung in 4-Stellung des Pyrazolon- kernes eingreift, und den so erhaltenen Farb stoff mit kupferabgebenden Mitteln be handelt. Der so erhaltene kupferhaltige Azofarb- stoff bildet ein braunes Pulver, das Baum wolle in gelben, lichtechten Tönen färbt.