CH267266A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH267266A CH267266A CH267266DA CH267266A CH 267266 A CH267266 A CH 267266A CH 267266D A CH267266D A CH 267266DA CH 267266 A CH267266 A CH 267266A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- copper
- dye
- parts
- production
- containing dye
- Prior art date
Links
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 14
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] Chemical compound C(=O)([O-])C(O)C(O)C(=O)[O-].[Cu+2].[Na+] SBEZNUQJZHDWEU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- -1 sodium acetate Chemical class 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011004 sodium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
7.nsatzpatent zum hauptpatent Nr. 261366. Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen kupferhaltigen Farbstoff gelangt, wenn man auf den Disazofarbstoff der Formel
EMI0001.0003
kupferabgebende Mittel unter solchen Be dingungen einwirken lässt, bei denen eine Ab spaltung der Alkylgruppen stattfindet.
Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stand eine dunkel gefärbte Substanz, die sich in Wasser mit rotblauer Farbe löst und Baum wolle in blauen Tönen von guter Lichtecht heit färbt.
Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienenden Disazofarbstoffe können z. B. hergestellt werden, indem man ein tetra- zotiertes 3,3'-Dialkoxy-4,4'-diaminodiphenyl einerseits mit 2-Oxycarbazol-3,6,8-trisulfon- säure und anderseits mit 2-Amirio-5-oxy naph- thalin-7-sulfonsäure vereinigt.
Unter den hierbei in Betracht kommenden 3,3'-Dialkoxy- 4,4'-diaminodiphenylverbindungen sind insbe sondere diejenigen geeignet, welche Alkoxy- gruppen mit nur wenigen Kohlenstoffatomen enthalten, wie z.
B. 3,3'-Diäthoxy-4,4'-di- aminodiphenyi und vor allem 3,3'-DimethoV- 4,4'-diaminodiphenyl. Es ist zweckmässig, das tetr azotierte 3,3' Dialkoxy-4,4'-diaminodiplienyl zuerst mit der 2-Oxycarbazol-3,6,8-trisulfonsäure und her nach mit der 2-Amino-5-oxy na.phtlialin.-7-sul- fonsäure zu vereinigen.
Die erste Kupplung der Tetrazov erbindung findet mit Vorteil in neutralem bis schwach alkalischem, z. B. na- triumbicarbonatalkalischem oder natriumcar- bonatalkalischem Medium statt. Die darauf folgende Kupplung der Diazoazoverbindung kann beispielsweise in einem stärker alka lischen wie natriumcarbonatalkalischem bzw.
ätzalkalisehem Medium erfolgen, gegebenen falls bei etwas erhöhter Temperatur und/oder unter Verwendung geeigneter, die Kupp lungsreaktion beschleunigender Mittel, wie z. B. Pyridin usw.
Als kupferabgebende Mittel kommen beim vorliegenden Verfahren z. B. Salze des ein- oder zweiwertigen Kupfers, wie Kupfer(I)- ehlorid oder Kupfer(II)sulfat, in Betracht, ferner Verbindungen, die Kupfer in kom- plexer Bindung enthalten, wie Kupferoxy d- ammoniak, und andere Kupferamminkom- plexe oder Kupfernatriumtartrat. Die Ein wirkung der kupferabgebenden Mittel erfolgt beispielsweise in schwach saurem,
neutralem oder alkalischem Medium, gegebenenfalls -unter Verwendung geeigneter Zusätze; als solche seien genannt: Alkalisalze aliphati- scher Carbonsäuren, wie Natriumacetat, oder aliphatischer Oxycarbonsäuren, wie Natrium- tartrat, organische Basen, wie Pyridin, Äthyl amin, Morpholin, sowie andere säurebindende Mittel. Die Behandlung mit kupferabgeben den Mitteln kann zweckmässig in wässerigem Medium bei erhöhter Temperatur vorgenom men werden.
Es werden z. B. gute Ergebnisse erzielt, wenn die Behandlung finit kupfer abgebenden Mitteln in Gegenwart von Athanolaminen erfolgt.
<I>Beispiel:</I> 42,5 Teile 2-Oxycarbazol-3,6,8-trisiilfon- säure (als Trikaliumsalz) und 30 Teile kri stallisiertes Natriumacetat werden in 400 Teilen. warmem Wasser gelöst und bei 8 mit der Tetrazoverbindung aus 24,4 Teilen 3,3'- Dimethoxy - 4,4' - diaminodiplienyl vereinigt.
Durch allmähliche Zugabe von 120 Teilen 10o/oiger Natriumcarbonatlösung beschleunigt man die Bildung des Monoazofarbstoffes und sobald diese beendet ist, fü-t man 23,9 Teile 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sullonsäure und 30 Teile Natriumcarbonat, gelöst in 300 \-'eilen Wasser, hinzu. Durch Rühren bei Raumtemperatur wird die Kupplun.g) zu Encle geführt. Der Farbstoff' wird alsdann aasge salzen und filtriert.
Die l'arbstoffpaste wird in 4000 Teilen 1Vasser unter Zusatz von 200 Teilen Pvridin gelöst. Man fügt 200 Teile einer ammoniakali- schen Kupfersulfatlösung (entsprechend 50 Teilen CuSO,. 5H;,0 und 13,6 Teilen NI3,) hinzu und erwärmt 12 Stunden auf 80-90". Hierauf wird der Farbstoff aasgesalzen, fil triert und getrocknet.
Claims (1)
- PATLNTANSPRL\CII Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Farbstoffes, dadurch gekennzeieh- riet, dass man auf den Disazofarbstoff der Formel EMI0002.0060 kupferabgebende Mittel unter solchen Bedin gungen einwirken lässt, bei denen eine Ab spaltung der Alkylgruppen stattfindet. Der neue Farbstoff ist in trockenem Zu stand eine dunkel gefärbte Substanz, die sich in Wasser mit rotblauer Farbe löst und Baum- wolle in blauen Tönen von -uter Lieliteelit- heit färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH261366T | 1946-12-19 | ||
| CH267266T | 1946-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH267266A true CH267266A (de) | 1950-03-15 |
Family
ID=25730454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH267266D CH267266A (de) | 1946-12-19 | 1946-12-19 | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH267266A (de) |
-
1946
- 1946-12-19 CH CH267266D patent/CH267266A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH267266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| DE877350C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH267267A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH261366A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH267268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| DE852724C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| CH277658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| AT226855B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Hydrazonfarbstoffe | |
| CH268766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| DE673602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE927042C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE926506C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
| CH263650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH268767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH268768A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH268403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH306268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| DE1001783B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe | |
| CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH268405A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH268404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH263981A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH251584A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH306273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. |