CH269034A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickatoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Brom-ergocorni- nin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Ergocorninin 1N Brom-sttccinimid ein wirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 200 mg Ergocorninin werden in 20 cm3 Dioxan von 650 C gelöst und mit einer Lösung von 74 mg N Brom-succinimid in 10 c & war mem Dioxan versetzt.
Aus der noch 5 Minuten bei 700 C gehaltenen Lösung werden die rohen Reaktionsprodukte isoliert, indem die Lösung mit 200 em3 Chloroform verdünnt und im Scheidetrichter mit natriumbicarbonathalti- g em M lasser gewaschen wird. Die Chloroform- Dioxansehicht wird abgetrennt, mit Natrium sulfat getrocknet und zur Trockne verdampft.
Der Trockenrückstand wird der ehromatogra- phischen Trennung unterworfen, indem er in 5 ems absolutem Chloroform gelöst wird. Die Lösung wird auf eine Säule von 20 g Alumi niumoxyd gegossen. Bei der Entwicklung des Chromatogrammes mit absolutem Chloroform bildet sich eine einheitliche, im ultravioletten Licht schwach leuchtende und rasch ins Fil trat wandernde Zone aus. Beim Verdampfen des Filtrates verbleiben 145 mg farbloses Öl, das aus Benzol in langen sechseckigen Blätt chen kristallisiert, die 1/2 Mol Kristall-Benzol enthalten. F. 2290 C.
Aus Methanol, worin das Brom-ergocorninin schwer löslich ist., wer den lange weisse Nadeln mit 1 Mol Kristall- Methanol erhalten, die schon bei 190-19810 schmelzen. [,a] D des trockenen Brom-ergocorninins -f- 4250 (Chloroform).
Keller-Reaktion: wie Ergocorninin.
Das Brom-ergocorninin fluoresziert in Me- thanollösung im ultravioletten Licht nicht.
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Analysenwerte: <SEP> C3,H"0,N,Br:
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Brom-ergo- corninin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Ergocorninin N-Brom-succinimid einwir ken lässt. Die neue Verbindung, das Brom-ergocor- ninin, besitzt die Bruttoformel C31H"0EN,Br. Sie kristallisiert, aus Methanol in langen, wei ssen Nadeln, welche 1 Mol Kristall-Methanol enthalten. Smp. 190-1980 C.Aus Benzol er hält man das Brom-ergocorninin in langen sechseckigen Blättchen, die 1/2 Mol Kristall Benzol enthalten und bei 2290 C schmelzen. [a] D = -I- 4250 (in Chloroform; trocke nes Brom-ergocorninin). Keller-Reaktion: wie Ergocorninin. In Methanol gelöstes Brom ergocorninin fluoresziert im ultravioletten Licht nicht. Das Brom-ergocorninin soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch wirk samer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH263279T | 1947-07-22 | ||
| CH269034T | 1947-07-22 |
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| CH269034A true CH269034A (de) | 1950-06-15 |
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