CH269079A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins. Das Verfahren ist dadurch (rekennzeiehnet, dass man aus einer Verbin dung der Formel
EMI0001.0005
wobei X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung IIX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung; ILX abspaltet.
Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylamino-phenyl-(p-chlor-phenyl) -buten, ist ein fast farbloses Öl vom Siedepunkt 13\? bis 13311 -unter 0,02 mm Druck. Ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 156-160o. Die neue Base soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 30,3 -Teile 1-(p-Chlor-phenyl)-2-phenyl-4- dimethylamino-butanol-(2) werden mit 130 Teilen 80 o/oiger Phosphorsäure 1 Stunde auf 130-135o erwärmt. Nach Abkühlen wird mit Wasser verdünnt, durch vorsichtige Zugabe von krist. Natriumcarbonat alkalisch gestellt und das ausgeschiedene, basische Öl in Äther aufgenommen; .nach Trocknen der Äther lösung mit geglühter Pottasche und Abdamp fen des Lösungsmittels destilliert man die rohe Base.
Man erhält in guter Ausbeute das Dimethylamino-phenyl- (p-chlor-phenyl) -buten als schwach gefärbtes Öl vom Siedepunkt 132-133 bei 0,02 mm Druck.
<I>Beispiel 2:</I> Eine Lösung von 30,3 Teilen 1-(p-Chlor- phenyl) -2-phenyl-4 - dimethylamino-butanol- (2) in 150 Teilen Chloroform wird zunächst mit trockenem Salzsäuregas bis zur deutlich kongosauren Reaktion behandelt, hierauf mit 12 Teilen Thionylchlorid versetzt und dann 1 Stunde bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 5011 gerührt.
Man destilliert das Lösungs mittel unter vermindertem Druck ab und er hitzt den Rückstand mit 150 Teilen Dimethyl- anilin auf 180-190 . Nach Zugabe -von wäss riger Natronlauge wird das Dimethylanilin mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rück stand wird mit Benzol ausgeschüttelt. Aus der abgetrennten Benzollösung werden die ba sischen Anteile mit verdünnter Schwefelsäure ausgezogen.
Nach Alkalischstellen des mineral sauren Auszuges mit Natronlauge, Abtrennen des dabei sich abscheidenden basischen Öls und Trocknen über geglühter Pottasche er hält man in guter Ausbeute das Dimethyl- amino-phenyl-(p-chlor-phenyl)-buten als fast farbloses Öl vom Siedepunkt 132-133o bei 0,02 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Di.aryl- butenyl-amiris, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 wobei X einen, zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung HX abspaltet.Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylamino-phenyl-(p-chlor-phenyl) -buten, ist ein fast farbloses Öl vom Siedepunkt 132 bis 133 unter 0,02 mm Druck. Ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 156-160 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Chlor- phenyl) - 2J- phenyl - 4 - dimethylainino-butanol- (2) mit einen. wasserabspaltenden Mittel be handelt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1- (p-Chlor-pheny 1) -2-phenSTl-4-dimethylamino- butanol-(2)-ester durch Einwirkung einer Base die Säure abspaltet.
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