CH269084A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Diaryl-butenyl-amins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Diaryl-          butenvl-amins.    Das Verfahren ist dadurch    gekennzeichnet, dass man aus einer Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0004     
    wobei X einen zusammen mit einem Wasser  stoffatom unter Bildung der Verbindung     1-IX          abspaltbaren    Rest bedeutet, zwecks Einfüh  rung einer Doppelbindung .die Verbindung       HX    abspaltet.  



  Die erhaltene neue Verbindung, ein     Phe-          nyl    - (p -     methoxy    -     phenyl)    -     piperidino        -buten,     zeigt einen Siedepunkt von 165-168  unter  0,1 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei  195-200 . Die neue Base soll therapeutische  Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  34 Teile     1-(p-Methoxy-pheny1)-2-phenyl-4-          piperidino-butanol-(1)    werden in 39 Teilen       Toluol    gelöst und unter Rühren zu einer  Suspension von 14,8 Teilen     Phosphorpentoxy    d  in 148 Teilen     Toluol        zutropfen    gelassen und  2 Stunden unter     Rückfluss        gekoeht.    Die ent  standene, schmierige Ausfällung wird in Was  ser gelöst, der saure     wässrige    Auszug zur Ent  fernung von     Neutralteilen    und anhaftendem  Lösungsmittel zunächst mit Äther ausgeschüt  telt,

   dann mit     Kaliumkarbonat    alkalisch ge-    stellt,- die ausgeschiedene Base in Äther auf  genommen, die Ätherlösung mit Natrium  sulfat getrocknet und nach     Abdestillieren    des  Äthers das     zurücl@bleibende    Öl im Vakuum  fraktioniert destilliert. Das     Phenyl-(p-meth-          oxy-phenyl)-piperidino-buten    siedet bei 165  bis 168  unter 0,1 mm Druck.  



       Beispiel.   <I>2:</I>  In eine Lösung von 34 Teilen     1-(p-Meth-          oxy    -     phenyl)    - 2     @        phenyl!        4-piperidino-butanol-          (1)    in 150 Teilen trockenem Chloroform lei  tet man unter Kühlen trockenen Chlorwasser  stoff bis zu bleibender kongosaurer Reaktion  ein und tropft dann unter Rühren 12 Teile       Thionylchlorid    zu. Das Gemisch wird lang  sam aufgewärmt und 4 Stunden bei 50-60   gerührt. Die     Reaktionslösung    wird hierauf im  Vakuum vollständig eingedampft. Der Rück-.

    stand wird mit 60 Teilen     Py        ridin    3 Stunden  auf 90-1000 erwärmt. Nach Abkühlen wird  das Reaktionsgemisch mit verdünnter Natron  lauge stark alkalisch gestellt     und    das     Pyridin     mit Wasserdampf     abdestilliert.    Der Rück-      stand     wird    abgekühlt und     ausgeäthert.    Der       Ätherlösung    entzieht man die Base durch  Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure,  scheidet die Base     aus    der schwefelsauren Lö  sung durch Zusatz von 20     o/oiger    Kalilauge  wieder ab und     nimmt    sie in Äther auf.

   Die  Ätherlösung wird mit     Kaliumhydroxyd    ge  trocknet und hierauf destilliert. Man erhält    das     (p-Methoxy-phenyl)        -phenyl-piperidino-    ;       buten    als schwach gelb gefärbtes Öl, das bei  165-168  unter 0,1 mm Druck destilliert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins, dadurch gekennzeichnet, da.ss man aus einer. Verbindung der Formel EMI0002.0015 wobei -X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung .die Verbindung IIX abspaltet.

   Die erhaltene. neue Verbindung, ein Phe- nyl- (p-methoxy-phenyl) 4piperidino-buten, zeigt einen Siedepunkt von 165-168 unter 0,1 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 195-2000. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren- nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Methoxy- phenyl)-2-phenyl-4-piperidino-butanol-(1) mit einem wasserabspaltenden Mittel behandelt.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1- (p-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-4-piperidino- butanol-(1)-ester durch Einwirkung einer Base die Säure abspaltet.