CH269083A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins.

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CH269083A
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dimethylamino
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    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines        Diaryl-butenyl-amins.       Gegenstand vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung eines     Diaryl-          butenyl-amins.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man aus einer Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0006     
    wobei X einen zusammen mit einem Wasser  stoffatom unter Bildung der Verbindung     IIX          abspaltbaren    Rest bedeutet, zwecks Einfüh  rung einer Doppelbindung die Verbindung       HX    abspaltet.  



  Die erhaltene neue Verbindung, ein     Phe-          nyl-(p-chlor-phenyl)-dimethylamino-buten,    ist  ein schwach gelb gefärbtes öl, das unter  0,1 mm Druck bei 132-134  siedet. Ihr       Hydrochlorid    schmilzt bei 184-187 . Die neue  Base soll therapeutische     Verwendung    finden.

         Beispiel   <I>1:</I>  30,3 Teile     1-(p-Chlor-phenyl)-2-phenyl-4-          dimethylamino-butanol-(1)    werden in 39 Tei  len     Toluol    gelöst und unter Rühren zu einer  Suspension von 14,8 Teilen     Phosphorpentoxyd     in 148 Teilen     Toluol        zutropfen    gelassen und  2 Stunden unter     Rüekfluss    gekocht.

   Die ent  standene schmierige Ausfällung wird in Was  ser gelöst, der saure     wässrige    Auszug zur Ent-         fernung    von     Neutralteilen    und anhaftendem  Lösungsmittel zunächst mit Äther ausgeschüt  telt, dann mit     Kaliumkarbonat    alkalisch ge  stellt, die ausgeschiedene Base in Äther auf  genommen, die     Ätherlösung    mit Natrium  sulfat getrocknet     und    nach     Abdestillieren    des  Äthers das zurückbleibende öl im Vakuum  fraktioniert destilliert. Das     Phenyl-(p-chlor-          phenyl)-dimethylamino-biiten    siedet bei 132  134  unter 0,1 mm Druck.

      <I>Beispiel 2:</I>  30,3 Teile     1-(p-Chlor-phenyl)-2-phenyl-4-          dimethylamino-butanol-(1)    werden in 200 Tei  len trockenem     Pyridin    gelöst     und    unter Küh  len und Rühren tropfenweise mit 24 Teilen       Thionylchlorid    versetzt. Nach Stehenlassen  über Nacht bei Raumtemperatur wird zu  nächst 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt  und dann 3 Stunden unter     Rückfluss    gekocht.

    Nach     Abkühlen    wird das Reaktionsgemisch  mit verdünnter Natronlauge stark alkalisch  gestellt und das     Pyridin    mit Wasserdampf       abdestilliert.    Der Rückstand wird abgekühlt  und     ausgeäthert.    Der     Ätherlösung    entzieht  man die Base durch Ausschütteln mit ver  dünnter Schwefelsäure, scheidet die Base aus  der schwefelsauren Lösung durch Zusatz von  20     o/oiger    Kalilauge wieder ab und nimmt sie  in Äther auf. Die Ätherlösung wird mit     Ka-          liumhydroxyd    getrocknet und hierauf destil  liert.

   Man erhält das     (p-Chlor-phenyl)-phenyl-          dimethylamhno-buten        als    schwach gelb ge-           färbtes    Öl, das bei     132-134     unter 0,1 mm  Druck destilliert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel g H Cl@-CH-C-CH2-CHY-N(CH@)2 wobei X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung HX abspaltet. Die erhaltene neue Verbindung,
    ein Phe- nyl-(p-chlor-phenyl)-dimethylamino-bitten, ist ein schwach gelb gefärbtes Öl, das unter 0,1 mm Druck bei 132-134 siedet. Ihr Hydroehlorid schmilzt bei 184-187'. - UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch; da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Chlor- phenyl) -2-phenyl-4-dimethylamino-butanol- (1) mit einem wasserabspaltenden Mittel be handelt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1- (p-Chlor-phenyl) -2-phenyl-4-dimethylamino- butanol-(1)-ester durch Einwirkung einer Base die Säure abspaltet.
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