CH269080A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbin dung der Formel
EMI0001.0004
wobei X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung IIX abspaltet.
Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylamino - phenyl - (p - methoxy - phenyl) - buten, siedet bei 157-158 unter 0,06 mm Druck. Ihr Hydrochlorid, ein weisses, kristal lines Pulver, schmilzt bei L71-174 . Die neue Base soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel 1:</I> 29,9 Teile 1-(p-Methoxy-phenyl)-2-phenyl- 4-dimethylamino-butanol-(2) werden mit 130 Teilen 80 o/oiger Phosphorsäure 1 Stunde auf 130-135 erwärmt.
Nach Abkühlen wird mit Wasser verdünnt, durch vorsichtige Zugabe von krist. Natriumcarbonat alkalisch gestellt und das ausgeschiedene, basische Öl in Äther aufgenommen; nach Trocknen der Äther- lösung mit geglühter Pottasche und Abdamp fen des Lösungsmittels destilliert man die rohe Base. Man erhält in guter Ausbeute das Dimethylamino-phenyl!- (p-methoxy-phenyl)- buten als schwach gefärbtes Öl vom Siede- , punkt 157-158 bei 0,06 mm Druck.
Beispiel <I>2:</I> <B>29,9</B> Teile 1- (p-Methoxy-phenyl) -2-phenyl- 4-dimethylamino-butanol-(2) werden in 100 Teilen Essigsäureanhydrid gelöst und 1 Stunde am Rückfluss gekocht.
Nach Abdestillieren des überschüssigen Essigsäureanhydrids im Va kuum wird das zurückgebliebene rohe Acetat _in 80 Teilen absolutem Pyridin gelöst und 4 Stunden am Rückfluss gekocht; nach Zu gabe von konzentrierter Natronlauge (bis stark mimosa-alkalisch) wird das Pyridin mit Wasserdampf abdestilliert und das Dimethyl- amino-phenyl-(p-methoxy-phenyl) -buten in guter Ausbeute isoliert. Es siedet bei 157 bis 158 -unter 0,06 mm Druck.
Das Hydrochlorid, ein weisses, kristallines Pulver, schmilzt bei 171 bis 174 und ist in Wasser leicht mit neutra= ler Reaktion löslich.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel EMI0002.0009 wobei X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung HX abspaltet.Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylamino - phenyl - (p - methoxy - phenyl) - buten, siedet bei 157-158 unter 0,06 mm Druck. Ihr Hydrochlorid, ein weisses, kristal lines Pulver, schmilzt bei 171-174 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Methoxy- phenyl) - 2-phenyr-4,-dimethylamino-butanol- (2) mit einem wasserabspaltenden Mittel be handelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1- (p-Methoxy-phenyl) = 2 - phenyl'- 4- dimethyl- amino-butanol-(2)-ester durch Einwirkung einer Base die Säure abspaltet.
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