CH284620A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Äthylendiamin    mit einer den  Rest  
EMI0001.0004     
    abgebenden Verbindung     -umsetzt.     



  Als solche können z. B. die     N-(p-methyl-.          phenyl)    -N-     (m'-oxy-phenyl)-amino-essigsäure,     ihre     Imidoäther,        Imidhalogenide,        Thioimido-          äther,    Ester,     Halogenide,        Amide,        Thioamide     oder     Amidine    oder ihr     Nitril    verwendet wer  den. Die Reaktion kann auch so durchge  führt werden, dass der betreffende Ausgangs  stoff im Laufe der Reaktion gebildet wird, so  z.

   B. das     Äthylendiamin    aus     Äthylenharnstoff.     Setzt man das     Nitril    direkt mit Äthylen  diamin um, so wird die Reaktion vorzugs  weise in Gegenwart von Schwefelwasser  stoff oder     schwefelwasserstoffbildenden        'Mit-          teln,    wie Schwefelkohlenstoff, durchgeführt.  Die Umsetzung des     Nitrils    mit Äthylen  diamin kann auch so erfolgen,     da.ss    man  letzteres in Form feiner Monosalze, wie  z. B. seines     p-Toluolsulfonates,    verwendet.

   Die  Reaktion lässt sich in An- oder Abwesenheit  von Verdünnungsmitteln     und/oder    Konden  sationsmitteln bei niederer oder höherer Tem  peratur und verschiedenen Drucken vorneh-         men.    Das Verfahren lässt sich-auch in     zwei     Stufen durchführen, indem zuerst das     Acyl-          derivat    des     Äthylendiamins    gebildet und die  ses     mit    Wasser abspaltenden Mitteln, wie Cal  ciumoxyd oder     PhosphorpentoXyd,    erhitzt       wird.     



  Das so erhaltene     2-[N-(p-Methyl-phenyl)-          N    - (m'-     oxy    -     phenyl)        -amino-methyl]        -imidazolin     ist neu. Es schmilzt bei 174 bis 175 ' und bil  det leicht Salze mit anorganischen oder orga  nischen Säuren, z. B. mit Halogenwasserstoff  säuren, wie der Salzsäure, mit     Schwefelsäure,     Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder     Toluol-          sulfosäure,    Essigsäure und dergleichen, so  z. B. ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt  239 bis 240 .  



  Das neue     Imidazolin    zeigt     sympathicoly-          tische        Wirkung    und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  11,91 Teile     N-(p-Methyl-phenyl)-N-(m'-          oxy-phenyl)-amino-acetonitril    (erhalten durch  milde alkalische     Verseifiuzg    des     N-(p-hlethyl-          phenyl)'-N-        (m'-acetoxy-phenyl)        -aminoaceto-          nitrils,    welches durch Umsetzung von     N-(p-          Methyl-phenyl)        -m'-acetoxy-phenylamin    mit       Paraformaldehyd    und Blausäure dargestellt  wurde) und 7,21 Teile     Äthylendiamin    werden  in Gegenwart von 0,

  3 Teilen Schwefelwasser  stoff auf dem Wasserbad bis     zur    Beendigung  der     Ammoniakentwicklung    erhitzt. Das Reak  tionsprodukt wird zweimal mit     Alkohol    im       Vacuum    abgedampft und der Rückstand mit      einem Gemisch von Essigester und verdünnter  Salzsäure behandelt. Der     Salzsäureauszug    lie  fert beim Einengen unter vermindertem  Druck Kristalle, die nach dem     Umlösen    aus  Alkohol einen Schmelzpunkt von 239 bis 240   zeigen.

   Sie bestehen aus dem Hydrochlorid des       -[N-(p        -Methyl-phenyl)-N-(m'-oxy-phenyl)-          amino-methyl    ]     -imidazolins.     



  Aus der     wässrigen    Lösung des     Hydrochlo-          rids    lässt sich mit verdünntem Ammoniak die  Base     gewinnen,    die, aus verdünntem Alkohol       umkristallisiert,    den Schmelzpunkt 174 bis  175  zeigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest. EMI0002.0014 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(p-Methyl-phenyl)- N- (m'-oxy - phenyl) - amino -methyl ] -imidazolin ist neu. Es schmilzt bei 174 bis 175 und bil det ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 239 bis 240 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden.