CH272572A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH272572A CH272572A CH272572DA CH272572A CH 272572 A CH272572 A CH 272572A CH 272572D A CH272572D A CH 272572DA CH 272572 A CH272572 A CH 272572A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- nitrobenzene
- vat dye
- yellow
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- -1 benzoic acid halide Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 5-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
- C09B1/43—Dicarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es@tvurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 5-Amino-isophthaloyl-di-(1'-anthra- chinonyl)-amid der Formel
EMI0001.0006
mit einem Benzoesäurehalogenid umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das Baumvolle aus violetter Küpe in gelben Tönen von guter Echtheit und geringer Faser- schädigung färbt.
Als Benzoesäurelialogenid kann beim vor liegenden Verfahren mit Vorteil das leicht zu gängliche und gilt reaktionsfähige Benzoyl- chlorid verwendet werden. Die Umsetzung er folgt zweckmässig in einem hochsiedenden Lö sungsmittel wie Nitrobenzol, z. B. beim Siede punkt des betreffenden Lösungsmittels.
Das dem vorliegenden Verfahren ferner als Ausgangsstoff dienende 5-Aniino-isoplitlia- loyl-di- (1'-anthrachinonyl) -amid kann bei spielsweise wie folgt hergestellt werden:
125 Teile 5-Nitro-isophthalsäuredichloricl (erhältlich seinerseits durch Nitrieren von Iso- plithalsäure in konzentrierter Salpetersäure und Behandeln der so erhaltenen 5-Nitro-iso- phthalsäure mit Thionylchlorid) werden zu sammen mit 220 Teilen 1-Aminoanthrachinon in 1800 Teilen Nitrobenzol 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abge saugt und wie üblich aufgearbeitet.
Das so erhaltene 5-Nitro-isophthaloyl-di- (1'-anthra- cliinonyl)-amid wird durch Verküpen mit Hydrosulfit und Natronlauge in das entspre chende Amin.oderiv at, ein aus Nitrobenzol um kristallisierbares Produkt, übergeführt.
<I>Beispiel:</I> 21,6 Teile 5-Amino-isophthaloyl-di- (1'- antlirachinon,#-1)-amicl und 5,5 Teile Benzoyl- chlorid weilen in l_200 Teilen. Nitrobenzol so lange zum. Sieden erhitzt, bis die Umsetzung vollzogen ist. plan U.sst erkalten, saugt ab, wäscht zuerst mit Nitrobenzol, dann mit Ben zol aus und trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, class man 5 - Amino - isophthaloyl-di- (1'- anthraehinonyl) - amid der Formel EMI0002.0001 mit einem Benzoesäurehalogenid umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, (las Baumwolle aus violetter Küpe in gelben Tönen von gLlter Echtheit und geringer Faser schädigung färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset- zung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch die Wahl von Nitrobenzol als hochsiedendes Lösungsmittel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH272572T | 1948-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH272572A true CH272572A (de) | 1950-12-31 |
Family
ID=4478793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH272572D CH272572A (de) | 1948-07-30 | 1948-07-30 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH272572A (de) |
-
1948
- 1948-07-30 CH CH272572D patent/CH272572A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH272572A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH275096A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH267313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302426A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH265735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH275093A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274437A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH286501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293903A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290508A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH265732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH275094A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293915A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |