CH279102A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazolopyrimidins. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen</B>     Triazolopyrimidins.       Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung eines neuen     Triazolopyrimi-          dins,    das dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man  auf     2-Amino-6-oxy-triazolo-(4',5'        :4,5)-pyrimi-          din    eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0009     
    in welcher X ein leicht     abspaltbarer    Rest,  wie z. B. ein Halogenatom, ist, einwirken lässt.  Die Umsetzung wird vorzugsweise in alkali  schem Milieu vorgenommen.

   Das so erhal  tene     2-Carboxymethylamino-6-oxy-t.riazolo-          (4',5'        :4,5)-pyrimiclin    zersetzt sieh beim     Er-          htzen,    ohne zu schmelzen, oberhalb 300  C. Es  löst sich leicht in verdünnten Alkalien und  wird von den meisten organischen Lösungs  mitteln praktisch nicht aufgenommen. Das       Diäthanolaminsalz    der Verbindung reagiert in  10- bis 1.5     o/oiger    wässeriger Lösung nahezu  r.     eutral.     



  Die neue Verbindung beeinflusst das     Zell.-          wachstum    und greift in den Aufbau von be  stimmten     Nucleoproteiden    ein; sie soll deshalb  therapeutische Verwendung finden.         Beispiel:       40     2-Amino-6-ox#--triazolo-(4',5'        :4,:5)-          pyrimidin    und 22g     Natriumbiearbonat    wer  den in 1200     em3        Wasser    gelöst, und das Ganze  wird zum Sieden erhitzt.

   Dazu tropft man bei  Siedehitze und unter kräftigem Rühren über  einige Stunden eine neutralisierte Lösung von    100 g Chloressigsäure und 143 3 g     Natriumace-          tat    in 560     em3    Wasser. Nach Beendigung der       Reaktion    wird noch weitere 2 Stunden zum  Sieden erhitzt, anschliessend mit Kohle ver  setzt und filtriert. Das gekühlte Filtrat wird  mit 2 n Salzsäure angesäuert.  



  Der sich ausscheidende Niederschlag wird       a,bgenutscht    und aus verdünnter     Natrium-          bicarbonatlösung    mit Salzsäure umgefällt. Das  sieh abscheidende     2-Carboxymethylamino-6-          oxy-tria.zolo-(4',5'        :4,5)-pyrimidin    löst sich in  verdünnten     Alkalien    leicht und ist. in den  gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln  schwer löslich. Der     Zersetzungspunkt.    der Sub  stanz liegt oberhalb 300  C.

   Das     Diäthanol-          aminsa.lz    der Verbindung reagiert in     10-          bis        15%iger        wässeriger        Lösung        nahezu        neu-          tral    und ist für Injektionen sehr geeignet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazolopyrimidins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Amino-6-oxytriazolo-(9-',5':4,5)- pyrimidin eine Verbindung der Formel X-CH@-COOH in welcher X ein leicht abspaltbarer Rest ist, einwirken lässt.

   Das so erhaltene 2-Carboxy- methylatnino-6-oxytriazolo-(4',5' :4,5)-pyrimi- din zersetzt sich beim Erhitzen, ohne zu schmelzen, oberhalb 300 C, löst. sieh leicht in verdünnten Alkalien und wird von den mei sten organischen Lösungsmitteln nicht aufge- nommen. Die neue Verbindung soll therapeu tische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Halogen essigsäure verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in alkalischem Milieu umsetzt.