CH279110A - Procédé de préparation d'un nouveau sel de l'acide salicylique. - Google Patents

Procédé de préparation d'un nouveau sel de l'acide salicylique.

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CH279110A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description


  Procédé de préparation d'un nouveau sel de l'acide salicylique.         La,    présente invention, due à 12. J.     Ledrut,     a pour objet un procédé de préparation d'un  nouveau sel de l'acide salicylique, à savoir le  salicylate de     morpholine.     



  Suivant l'invention, on fait agir un sel  (le l'acide salicylique sur une quantité     équi-          moléculaire    d'un sel de     morpholine    en solu  tion, de manière à former, par double décom  position, du     salicylate    de     morpholine.     



  Il est avantageux d'employer un sel de  l'acide salicylique tel qu'il donne lieu, en       présence    .du sel de     morpholine,    à la forma  tion de salicylate de     morpholine    et d'un sel  insoluble, que l'on sépare du salicylate soluble  formé.  



  Le salicylate de     morpholine    pur se pré  sente     sous    forme de cristaux     blancs    fondant à  110-111  C. Il est très soluble dans l'eau,       l'alcool    éthylique, l'acétate d'éthyle, peu solu  ble dans le benzène et très peu soluble dans  l'éther     isopropylique    et l'éther sulfurique.  



  Comparé au salicylate de sodium, le sali  cylate de     morpholine    est avantageux comme    médicament appliqué notamment dans     les     affections rhumatismales, en ce     sens    qu'il  s'élimine beaucoup     phis    lentement que le sa  licylate de sodium.  



  De plus, alors que     le    salicylate de sodium  ne peut être administré par voie intra  musculaire, mais doit,     ait    contraire, être  administré par voie intraveineuse, le salicy  late -de     morpholine    s'administre aisément par  voie intramusculaire.  



  Les exemples suivants se réfèrent à quel  ques modes de réalisation préférés de l'inven  tion.  



  <I>Exemple I:</I>  On     dissout    123,5 parties en poids de  chlorhydrate de     morpholine        dans    de l'eau. A  cette solution on ajoute 245 parties de sali  cylate d'argent. Le précipité de chlorure d'ar  gent formé est séparé par filtration. Le fil  trat contient .le salicylate de     morpholine.     



  La réaction entre le chlorhydrate de     mor-          pholine    et le salicylate d'argent peut se  schématiser     comme        suit       OH  j     /CHa--CH$@          COOAg        -f-        HCI,    NH 0  <B>0</B>     0\Cg2__CHZ/     OH       CHz-CH2\          COOH    .     HN    0     -1-        Agei          \CHZ-CHZ'         <I>Exemple II:

  </I>  On fait réagir du sulfate de     morpholine     dissous dans de l'eau sur une quantité équi  moléculaire de salicylate de baryum. Après  élimination du précipité de sulfate d     ,e    baryum  formé par double décomposition des réactifs  de départ, on obtient une solution de salicy  late de     morpholine.       <I>Exemple III:</I>  On opère     comme    dans l'exemple I. Puis  on extrait, de la solution aqueuse le salicylate  de     morpholine    au moyen de chloroforme.  



  La solution     chloroformique    obtenue est. sé  chée sur sulfate de sodium.  



  Après filtration du sulfate (le sodium, on  chasse le solvant sous     vide    et on     recristallise     le salicylate de     morpholine    obtenu dans un  mélange d'une partie d'alcool éthylique dans  10 parties de tétrachlorure de carbone.  



  Après     essorage,    lavage à l'aide du mélange  d'alcool et de tétrachlorure de carbone spéci  fié ci-avant, et séchage, on obtient du     saliey-          late    de     morpholine    fondant à 110--111  C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION.: Procédé de préparation d'un nouveau sel de l'acide salicylique, caractérisé en ee qu'on lait agir un sel de l'acide salicylique sur une quantité équimoléculaire <U>d un</U> sel de la mor- pholine en solution, de manière à former, par double décomposition, du salicylate de mor- pholine. Ce dernier se présente sous forme d'un solide blanc. fondant à 110-11.l C. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé suivant la revendication, ca ractérisé en ce qu'on emploie un sel de l'acide salicylique tel qu'il donne lieu, en présence du sel de morpholine, à la formation de sali cylate de morpholine et d'un sel insoluble, et en ce qu'on sépare ce sel insoluble du salicy late formé en même temps que lui. '?. Procédé suivant. la revendication et la.
    sous-revendication 1, dans lequel on opère en solution aqueuse, caractérisé en ce qu'on extrait le salicylate formé par double décom position au moyen d'un solvant organique non miscible à l'eau, en ce qu'on sépare en suite la solution organique de salicylate de la phase aqueuse et en ce qu'on provoque enfin la. cristallisation dudit salicylate.
CH279110D 1946-11-13 1947-12-09 Procédé de préparation d'un nouveau sel de l'acide salicylique. CH279110A (fr)

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