CH279171A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es wurde     befunden,        da.ss    man zu einem  wertvollen     Zwischenprodukt    gelangt, wenn  man     1-(Acetoaeetyl-amino)-2-ehlor-benzol-4-          sulfonsäure    zwecks Einführung eines     p-Chlor-          benzoylrestes    mit einem den     p-Chlor-benzoyl-          rest    abgebenden Mittel. behandelt und auf das  so erhaltene Produkt zwecks Abspaltung der       --CO-CH3-Gruppe    ein verseifendes Mittel  einwirken lässt.  



  Das neue     Zwischenprodukt,    die     1-(p-Chlor-          benzoylacetyl-amino)        -2-chl.or-benzol-4-sttlfon-          säure,    bildet ein helles Pulver, das in heissem  Wasser gut löslich ist; es lässt sich mit     Diazo-          verbindungen    zu     Azofarbstoffen    kuppeln.  



  Die als Ausgangsstoff dienende     1.-(Aceto-          acetyl    -     amino)    - 2 - eh]     or        -benzol    - 4 -     sulfonsäure     kann durch Umsetzung von     1.-Am.ino-2-chlor-          henzol-4-sulfonsäure    mit     Diketen    in     wässrigem,     z. B. neutralem oder schwach alkalischem Me  dium erhalten werden. Als den     p-Chlor-ben-          zoylrest    abgebende Mittel kommen z.

   B.     p-          Chlor-benzoylhalogenide,    insbesondere     p-Chlor-          benzoylchlorid,    in Betracht. Zur     Acylierung     löst man beispielsweise die     1-(Acetoacetyl-          amino)-2-chlor-benzol-4-sulfonsäure,    und zwar  zweckmässig in einem     wässrigen    Medium bei  schwach oder mässig alkalischer Reaktion, und  gibt dann das den     p-Chlor-benzoylrest    ab  gebende Mittel der Lösung zu. Zweckmässig  wird dabei gleichzeitig eine entsprechende  Menge eines säurebindenden Mittels, z.

   B. einer       Alkalicarbonat-    oder     -hydroxydl.ösung,    derart  zugegeben, dass (las Reaktionsmedium nicht  sauer wird, sondern z. B. dauernd schwach    alkalisch bleibt. Es empfiehlt sich auch, einen  gewissen     Irberschuss,    z. B. einen solchen von  1.0 bis     2011/o,    an dem den     p-Chlor-benzoylrest     abgebenden Mittel zu verwenden. Die Reak  tion wird vorteilhaft bei niedriger Temperatur  durchgeführt. Der     p-Chlor-benzoylrest    wird  an das     Kohlenstoffatom    gebunden, das zwi  schen den beiden     Carbonylgruppen    des     Aceto-          aeetvlrestes    steht.  



  Zur Abspaltung der     -CO-CH3-Gruppe     werden mit Vorteil. alkalisch     wirkende        Ver-          seifungsmittel    verwendet, wobei z. B. mit     wäss-          rigem    Ammoniak gute Ergebnisse erzielt wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 29,1. Teile     1-(Acetoacetyl-amino)-          2-ehlor-benzol.-4-sulfonsäure    in 150 Teilen     Was-          ser        mit        13,

  5        Teilen        30        %        iger        Natriumhydroxyd-          lösung    und tropft unter     gutem    Rühren bei  0 bis 5  innert 3 Stunden 21 Teile     p-Chlor-          benzoylchlorid    und gleichzeitig etwa 17 Teile       30        %        ige        Natriumhy        droxydlösung        zu,        derart,

       dass die     Reaktionsflüssigkeit.    dauernd schwach       phenolphthaleinalkalisch    reagiert. Dann rührt  man noch 2 Stunden bei 0 bis 5  weiter. Das  Produkt der mutmasslichen Formel  
EMI0001.0080     
         wird        mit        20%        Natriumchlorid,        bezogen.        auf     das Volumen der     Flüssigkeit,

      aus der Lösung           ausgesalzen.    Zur     Verseifung    löst man es in       180        Teilen        10        %        iger        Ammoniumhydroxyd-          lösung    und     erwärmt    während 2 Stunden auf  40 bis 45 .

   Die     1-(p-Chlor-benzoylacetyl-          amino)-2-ehlor-benzol-4-sulfonsäure    wird durch       Zugiessen        von        etwa        14        Teilen        30        %        iger        Salz-          säure        zur    schwach kongosauren Reaktion aus  gefällt und filtriert. Zur     Reinigung    kann  das     Natriumsalz    dieser     Sulfonsäure    aus Was  ser umkristallisiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zwischen produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (Acetoaeetyl-amino) -2-ehlor-benzol-4-sulfon- säure zwecks Einführung eines p-Chlor-ben- zoylrestes mit einem den p-Chlor-benzoylrest abgebenden Mittel behandelt und auf das so erhaltene Produkt zwecks Abspaltung der --CO-CH3-Cruppe ein verseifendes Mittel einwirken lässt.

   Das neue Zwisehenprodukt, die l.-(p-Chlor- benzoyla.cety 1- amino) - 2 - ehlor-ben7ol-4-sulfon- säure, bildet ein helles Pulver, das in heissem Wasser gilt löslich ist; es lässt sich mit Diazo- verbindungen zu Azofarbstoffen kuppeln. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p Chlor-benzoylrest. abgebendes Mittel p-Chlor- benzovlehlorid verwendet.

   2.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit dem den p-Chlor-benzoylrest ab gebenden Mittel bei niedriger Temperatur in wässrigem, alkalischem bis neutralem Medium durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, class man ein alkalisch wirkendes Verseifungsmittel verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Versei fungsmittel wässriges Ammoniak verwendet.