CH284998A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines     Monoazofarbatoffes    der     Pyrazolonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     1-(4'-Chlor)-phenyl-3-metbyl-5-pyrazolon     mit einer     Diazoverbindung    des Amins der For  m     e1     
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         vereinigt.     Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  ver, das sieh in verdünnter     Natriumcarbonat-          lösung    mit gelber,

   in konzentrierter reiner  Schwefelsäure mit     grünstichig    gelber Farbe  löst und     Wolle    aus essigsaurem Bade in gel  ben Tönen färbt, die durch     Naehehromieren     in ein sehr echtes     braunstichiges    Gelb über  gehen. Der Farbstoff eignet. sich     aueh    v     or-          züglich    zum Färben nach dem     Einbadchro-          mierverfahren,    wobei ebenfalls sehr echte       braunstiehig    gelbe Töne erhalten werden.  



  Die     Diazotierung    der     2-Aminobenzol-5-sul-          fonsäurephenylester-1,2'-dicarbonsäure    kann  nach an sich bekannten Methoden erfolgen,  mit Vorteil nach der     sogenannten    indirekten  Methode, das heisst dadurch, dass man eine  Lösung, die ein     Alkalisalz    der als     Diazotie-          rungskomponente    dienenden     Dicarbonsäure     sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält,    mit.

   einer einen     L\berschuss    über die     theore-          tiseh    benötigte Menge Säure, insbesondere       Salzsäure    enthaltenden, verdünnten Säure  lösung vereinigt.  



  Die Kupplung wird beim vorliegenden  Verfahren mit Vorteil in     alkalischem        :Medium     durchgeführt. Hierbei kann man z. B. so vor  gehen, dass man das als Kupplungskomponente  dienende     Pyrazolon    mit der erforderlichen       :Menge        Alkalihydroxyd    löst und den für die  Kupplungsreaktion benötigten     Alkaliübersehuss     in Form eines     Alkalicarbonates    hinzufügt.     (xe-          gebenenfalls    kann die Kupplung auch unter  Zusatz neutraler oder     basischer    Lösungsmittel  wie z. B.

   Alkohol,     Pyridin,        Äthanolamin    usw.  erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  33,7 Teile     2-Aminobenzol-5-sulfonsäure-          phenylester-1,2'-diearbonsäure    werden in 400  Teilen Wasser und 8 Teilen     Natriumhydroxyd     gelöst. Der Lösung werden 6,9 Teile Natrium  nitrit zugegeben, und dann wird diese bei 5  bis     8     langsam in 100     Volumteile        5n-Salzsäure     eingetropft.  



  Zur Suspension der     Diazov        erbindung    wird  so viel     Natriumcarbonat        zugefügt,    dass nur  noch schwach kongosaure Reaktion vorhanden  ist und das Ganze bei 5 bis 10  zu einer Lö  sung von 20,9 Teilen     1-(4'-Chlor)-phenyl-3-          met.hyl-5-pyrazolon    in 500 Teilen Wasser und  25 Teilen     Natriumcarbonat    gegeben.  



  Man rührt bis zum Verschwinden der       Diazoreaktion    bei 8 bis 10 , scheidet den Farb-      Stoff durch Zugabe von     Natriumchlorid    voll  ständig ab, filtriert und trocknet.  



  Die hierbei als     Ausgangsstoff    dienende     2-          Aminobenzol-5-sulfonsäurephenjester    -1, 2'-     di-          earbonsäure    kann z. B. wie folgt hergestellt  werden:  156,5 Teile     2-Chlorbenzol-l-carbonsäure     werden bei Raumtemperatur langsam unter  Rühren in 350,0 Teile     Chlorsulfonsäure    ein  getragen und das Gemisch während 4 Stun  den auf 95 bis 100  erwärmt.

   Die so erhaltene  Lösung wird dann unter Rühren auf 1500  Teile Eis gegossen und der erhaltene weisse  Niederschlag der     2-Chlorbenzol-5-sulfonsäure-          chlorid-l-carbonsäure        abgenutscht    und mit Eis  wasser ausgewaschen.  



  Die so erhaltene     2-Chlorbenzol-5-sulfon-          säurechlorid-l-earbonsäure    wird in 1000 Tei  len Eiswasser suspendiert und mit 138,0 Tei  len     1.-Oxybenzol-2-carbonsäure    versetzt. Zu  dieser Suspension wird unter energischem       Rühren        langsam        30%ige        Natriumhydroxyd-          lösung        zugetropft,    bis die Reaktion schwach  aber bleibend     phenolphthaleinalkaliseh    ist.  Die Temperatur steigt dabei     bis    auf 35 . Man  lässt einige Stunden bei 35 bis 20  rühren.

    Die dabei entstandene Lösung wird hierauf  mit, konzentrierter Salzsäure angesäuert, das  dabei ausfallende Produkt wird filtriert und  mit Wasser ausgewaschen. Das getrocknete       Produkt        wird        mit        600        Volumteilen        24%igem     Ammoniak und 4 Teilen Kupferpulver wäh  rend 2 Stunden bei 125     bis    130  im Auto  klaven behandelt.    Die dabei entstehende bräunlich gefärbte  Lösung wird mit. Salzsäure angesäuert, das  ausgefallene Produkt filtriert, mit. Wasser  ausgewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes der Py razolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-(4'-('hlor)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon mit einer Diazoverbindung des Amins der Formel EMI0002.0037 vereinigt.

   Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sieh in verdünnter Natriumearbonat- lösung mit gelber, in konzentrierter reiner Schwefelsäure mit grünstiehig gelber Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gel ben Tönen färbt, die durch Naehehromieren in ein sehr echtes braunstiehiges Gelb über gehen. Der Farbstoff eignet sich auch vor züglich zum Färben nach dem Einbadchro- mierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte braunstiehig gelbe Töne erhalten werden.