CH311577A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basiseh    substituierten     Fettsäureamides,        wel-          ehes    dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
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    eine Verbindung der Formel  
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    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  Für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder (las Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     Pyrrolidinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen  Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester, ihre       Anhydride,    beispielsweise die reinen und auch  die gemischten     Anhydride    mit Phosphorsäure,  Schwefelsäure und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-[2-(3'-Methoxy-          phenoxp)-äthyl-1]-amin    oder auch ein Salz  desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke  geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie       Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     Pyrrolidinoessigsäure    behandeln.    Weiter kann man auch     N-[2-(3'-Methoxy-          phenoxy)-äthyl-1]-amin    bzw. ein Salz dessel  ben mit einem     Pyrrolidinoessigsäurehalogenid     (bzw. einem Salz eines solchen) oder     einem          Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-[2-(3'-          Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]-amin    mit einem       Pyrrolidinoessigsäureester,    vorzugsweise     einem          Arylester,    bei erhöhter Temperatur zu     acy-          lieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-[2-(3'-          Methoxy-phenoxy)-        äthyl-1]        -N-methyl-pyrro-          lidinoacetamid    bildet ein farbloses, unter  0,06 mm bei 163-164  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>         17g        N-[2-(3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]-          amin    in Benzol werden mit einer Mischung  von 19 g     Pyrrolidinoessigsäure-chlorid-hydro-          chlorid    und 20 g     Triäthylamin    erwärmt.

       An-          schliessend    wird das gebildete     Triäthylamin-          hydrochlorid    durch Ausschütteln mit Wasser  entfernt., die     Benzollösung    nach dem Trock  nen verdampft und der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert. Man erhält so in guter       Ausbeute    das N- [2-     (3'-Methoxy-phenoxy)-          äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidinoacetamid,    wel  ches ein unter 0,06 mm bei 163-164  sieden  des farbloses Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdiin-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt      werden, indem man beispielsweise das     N-[2-          (3'-lvlethoxy-phenoxy)-äthyl-1]-amin    mit     Pyr-          rolidinoessigsäure-ehlorid-hydrochlorid        trok-          ken    erhitzt, anschliessend die     Reaktionsmas;@e     mit Wasser     verdünnt    und in üblicher Weise  aufarbeitet.

Claims (1)

1. EMI0002.0009 P <SEP> 4 <SEP> TEl\TTANSPRUCIi <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> basisch <SEP> substituierten <SEP> Pettsäureamides, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> (la.ss <SEP> man <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Ver bindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0010 eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 in welchen Formeln 3 und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(3' llethoxy-phenoxy )-äthvl-1]-N-methyl-pyrro- lidino-aeetamid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei 1.63-164 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTLR.ANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[2-(3'-llethoxy- plienox.-)-äthyl-1]-amin mit einem Pyrroli- dinoessigsäurelia.lo,enid umsetzt.