CH282608A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
- Publication number
- CH282608A CH282608A CH282608DA CH282608A CH 282608 A CH282608 A CH 282608A CH 282608D A CH282608D A CH 282608DA CH 282608 A CH282608 A CH 282608A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- glycine
- dihydro
- ethyl ester
- lysergyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical class C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 title description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Dihydro-d-lyser- gyl-gly cin-äthylester, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Dihydro-d-lyserg- säure-azid mit Glycin-äthylester kondensiert.
<I>Beispiel:</I> 1,0 g Dihydro-d-lysergsäure-azid und 0,62 g Czlykokolätbylester (entspr. 2 Äquivalenten, bezogen auf das Azid) werden bei 40 10 Mi nuten lang gut miteinander verrieben, dann mit 1 cm3 Essigester verdünnt und 21/2 Stun den bei der gleichen Temperatur stehenge lassen.
Man entfärbt das Reaktionsprodukt durch kurzes Aufkochen mit wenig Aktivkohle in lIethylenehloridlösung und Filtration durch eine dünne Talksehieht. Dann wird an einer Säule aus Aluminiumoxyd chromatographiert. Beim Entwickeln mit Chloroform werden 0,88 g Dihydro-d-lysergyl-glycin-äthylester in das Filtrat gewaschen. Beim Umkristallisieren aus Methylenchlorid unter Verdünnen mit Äther wird die Verbindung in glitzernden Kriställchen erhalten. Smp. 199 bis 200 (korr.).
Bruttoformel C2oH2503N3 Ber. C 67,57 117,09 N 11,82% Gef. 67,28 6,98 12,15 [a] D = -114 (c = 0,2 in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro- d-lysergyl-glycin-äthylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man Dihydro-d-lysergsäLire-azid mit Glycin-ät.hylester kondensiert. Die neue Verbindung, der Dihydro-d-lyser- gyl-glycin-äthylester,besitzt die Bruttoformel C2oH2503N3 und kristallisiert aus einem Ge misch von Methylenchlorid und Äther in glit zernden Kriställchen vom Smp. 199 bis 200 (korr.). [a] D =-114 (in Pyridin). Der Dihydro-d-lysergyl-glycin-äthylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH269795T | 1948-09-17 | ||
| CH282608T | 1948-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282608A true CH282608A (de) | 1952-04-30 |
Family
ID=25731109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282608D CH282608A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282608A (de) |
-
1948
- 1948-09-17 CH CH282608D patent/CH282608A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH282608A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE833815C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Cholesterin aus Wollwachsalkoholen | |
| CH282614A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282609A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE813709C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen monocyclischen Triaminokohlenwasserstoffen | |
| DE919532C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren der Hydrophenanthrenreihe | |
| CH282616A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| AT166929B (de) | Verfahren zur Reinigung von Penicillinsalzen | |
| CH282607A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282610A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH269044A (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH283636A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH291671A (de) | Verfahren zur Reinigung von Alkali- oder Erdalkalisalzen des Penicillins. | |
| CH365066A (de) | Verfahren zur Herstellung von 16a-Methyl-pregnan-3a-ol-11,20-dion-3-acetat | |
| DE806036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
| DE825414C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dioxy- y , d-diphenylhexan | |
| DE619348C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Diacetyl aus Holzessig oder anderen Diacetyl enthaltenden Gemischen | |
| AT224275B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Steroidverbindungen | |
| CH282611A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282612A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282606A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282604A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282605A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH614447A5 (en) | Process for the preparation of dicyclohexylamine salts of cephalosporin derivatives, and their use | |
| CH283635A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |