CH282606A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Lysergyl-glycy1- l-leucin-methylester, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man d-Lysergsäure-azid mit Glycyl-l-leucin-metliylester kondensiert. <I>Beispiel:</I> 1,0g frisch bereitetes d-Lysei-gsäure-azid in 250 cm3 trockenem Äther wird mit einer Lösung von 1.,7. g Crlycyl-l-leucin-methylestei- (entspr. 1,5 Äquivalent, bezogen auf,dasAzid) in 50 em3 Äther vermischt und 1 Tag bei Zim mertemperatur im Dunkeln stehen gelassen. Dann wird die mit Natriumbicarbonat ge waschene, mit Natriumsulfat getrocknete Lö sung unter Vakuum abgedampft und der Rückstand der chromatographisehen Adsorp- tionsanalyse an 1.00 g Aluminiumoxyd unter worfen. Bei der Entwicklung des Chromatogranims finit abs. Chloroform wird das durch spontane Umlagerung entstandene Isolysergsäure-Deri- vat ins Filtrat gewaschen, wonach man dann den d-Lysergyl-glycyl-l-leucin-methylester aus dem obern Teil der Säule mit Chloroform, dem 1% Alkohol zugesetzt wurde, eluieren kann. Ausbeute: 0,4 g d-Lysergyl-glycyl-l-leucin-me- thylester, der als freie Base aus den üblichen Lösungsmitteln nicht kristallisiert und ein spez. Drehvermögen EMI0001.0033 (in Chloro form) besitzt. Dagegen lässt sich das d-Lysergyl-glycyl-l- leucin-inethylester-bioxalat aus Aceton in mi krokristalliner Form abscheiden. Smp. <B>155</B> bis 158 (korr.) unter Zersetzung. Bruttoformel C25II3204N4 . C21120.1 Ber. C 59,75 H 6,32 N 10,33% <I>CM.</I> 59,95 6,49 10,56 EMI0001.0047 (in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Lysergyl- glycyl-l-leue.in-methylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit Gly- cy l-l-leucin-methylester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Lysergyl-gly- eyl-l-leucin-methylester, kristallisiert. nicht, hingegen erhält man sein Bioxalat aus Aceton in mikrokristalliner Form vom Smp. 155 bis 158 (korr., unter Zersetzung).Das d-Lyser- gyl-glycyl-l-leucin-methylester-bioxalat der Bruttoformel C25H320.iN,i . C211204 dreht das polarisierte Licht um EMI0001.0065 (in Pyridin). Der d-Lysergyl-glycyl-l-leucin-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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ID=25731107
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| CH282606D CH282606A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1948
- 1948-09-17 CH CH282606D patent/CH282606A/de unknown
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